Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes
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Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes



  1. #1
    inviteefe0f63c

    Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes


    ------

    salut tout le monde , j'ai vraiment besoin d'aiiiiiiiide

    selon ma connaissance l'epoxydation puis l'hydrolyse d'un alcéne donne un diol, mais dans une serie j'ai cette question;" donner la formule et le nom complet de l'hydrocarbure qui donne par epoxydation puis hydrolyse le 1,2-diphényléthyléne" , notez que le produit donné dans cette question est un alcéne je ne comprend pas, eclairez ma lentairne s'il vous plaiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiii it

    -----

  2. #2
    inviteefe0f63c

    Re : je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    s'il vous plait j'ai vraiment besoin d'une reponse

  3. #3
    invite841aa4d5

    Re : je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    peut etre un erreur du sujet, et oui ça arrive ! on voulait sans doute de demander les suites de réactions (époxydation + hydrolyse) en précisant les conditions réactionnel etc... à partir du 1,2-diphényléthyléne. Dsl de pas donner un réponse plus apréciable xD op bonnes fêtes

  4. #4
    moco

    Re : Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    Comme le dit philippixm, on ne répond pas, car on ne comprend pas ton texte. Je le réécris ci-dessous, en italique :

    Donner la formule et le nom complet de l'hydrocarbure qui donne par epoxydation puis hydrolyse le 1,2-diphényléthyléne"

    Aucun hydrocarbure ne peut, comme tu le dis, "donner le 1,2-diphényléthène par epoxydation et hydrolyse". Et plus exactement, aucun hydrocarbure ne peut donner un alcène par époxydation et hydrolyse.
    Au contraire, il faut partir d'un alcène pour faire un dérivé époxy. Et ce dérivé ne peut pas s'hydrolyser en formant un alcène. Il peut former un glycol peut-être.

    Alors relis ta donnée, et donne-nous un énoncé qui soit compréhensible.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    qui ou que ?
    "donner la formule et le nom complet de l'hydrocarbure qui donne par epoxydation puis hydrolyse le 1,2-diphényléthyléne"
    pas de réponse possible
    "donner la formule et le nom complet de l'hydrocarbure que donne par epoxydation puis hydrolyse le 1,2-diphényléthyléne"
    1,2-dihydroxy-1,2-diphényléthyléne

    cordialement

  7. #6
    invite841aa4d5

    Re : Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    ça reste à voir, si c'est effectivement "que" au lieu de "qui" parceque un hydrocarbure par définition est un composé ne comportant QUE des atomes de carbone et d'hydrogène, mais bon aprés les livres ne sont pas sans fautes non plus, mais sinon c'est bien le 1,2-dihydroxy-1,2-diphényléthyléne est bien le composé attendu, mais à préciser que les fonctions alcools sont en "trans" l'une de l'autre ! et oui c'est important d'être précis =)

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    la stéréochimie du produit obtenu dépendra de celle du produit de départ
    selon que la double liaison est Z ou E, les alcools seront ou non en trans l'un par rapport à l'autre

    cordialement

  9. #8
    inviteefe0f63c

    Re : Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    salut, je comprend bien maintenant que c'était une faute de question, mais j'ai douté et j'ai voulu m'assurer. Merci beaucoup pour vos reponses.

  10. #9
    invite841aa4d5

    Re : Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    non la stéréochimie du produit de départ n'intervient pas, lors de l'hydrolyse acide de l'époxyde on forme forcément un diol trans à cause de la gêne stérique provoqué par le pont oxygène de l'époxyde. Aprés je peut toujours me tromper, si un substituant d'un des deux carbones sp2 engendre une gêne stérique plus importante que celle produite par le pont oxygène, peut etre que l'on POURAIS former des diols cis, mais vu que la les substituants sont les mêmes sur chacuns des carbones sp2 je ne pense pas.

  11. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    un petit dessin
    Nom : prov.jpg
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Taille : 20,6 Ko
    il s'agit d'une attaque en trans, mais le produit obtenu n'est pas nécessairement trans !

    cordialement

  12. #11
    invite841aa4d5

    Re : Je n'arrive pas à resoudre cette question sur l'epoxydation d'alcénes

    Ah oui comme ça c'est vrai que ça ne devient plus impossible, on forme donc le diol trans, mais le conformère le plus stable ici est un diol cis, bon et bien bonne fêtes quand même

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