Atomistique

[invite0d8033e9]

Bonsoir à tous!


Étude de la molécule d’acroléine CH2CHCHO.

1) écrire pour cette molécule une structure de Lewis en faisant pas apparaître de charges.
H H H
| | |
c=c--c=o\\ (\\ double liaison non liante sur l’oxygène )
|
H

2)déterminer la géométrie de l’atome d’oxygène et des atome de carbone à l’aide de VSEPR

Pour O: AX2E2 ; géométrie coudée ou AXE2 mais du coup je sais pas ça correspond a quel géométrie?
J’hésite entre les 2.

Pour le 1er carbone (C1): AX3; triangulaire
C2: AX3
C3:AX3

3)En déduire l’hybridation des atomes de carbone et d’oxygène.

Pour oxygène : hybridation sp3
Pour les carbones c’est une hybridation de type sp2.

4)Représenter le squelette sigma de cette molécule en indiquant le nombre de paire électronique liantes et non liantes associée a ce squelette.

J’ai du mal à vous le dessiner ici mais je trouve 2 paire liante et 3 paire non liantes. Avez-vous la même chose?

5) Y a-t-il un système pi dans cette molécule? Si oui, Entre quel atomes et à l’aide de quel orbitale ce système est constitué? Combien d’electron contient-il? Représenter le système pi de cette structure.

OUI,entre les 2 doublet non liant de l’atome d’oxygène; il contient 4 électrons.

6) écrire pour cette molécule une autre structure de Lewis faisant apparaître des charges.

Ici je sais pas du tout comment faire?

7)déterminer la géométrie de l’atome d’oxygène et des atome de carbone à l’aide de VSEPR pour cette nouvelle structure. En déduire l’hybridation des atomes de carbone et d’oxygène.

8)Représenter le système pi de cette nouvelle structure

9)La longueur de la liaison c--o dans la molécule CH2CHCHO est de 123pm. Interpreter cette valeur sachant que la longueur d’une simple liaison c--o est de 143pm et que la longueur d’une double liaison c==o est de 120pm.


Merci pour toute l’aide apportés, c’est important pour moi de comprendre cette exercice.
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[moco]

Si tu laisses tomber les H pour un court instant, ta molécule se dessine ainsi : C=C-C=Ol. Tous les atomes sont liés à une double liaison. Donc tous les atomes sont sp², y compris l'atome O. La molécule contient deux doublets non liants sur l'atome O.
La structure limite faite avec des charges serait :
(+)CH2-CH=CH-O(-)
L'atome C de gauche porte une charge positive, et l'atome O de droite porte une charge négative.
La longueur de la liaison C=O dans le squelette C=C-C=O est presque égale à celle d'une liaison C=O ordinaire. Mais seulement presque. Comme elle est un chouïa plus grande, la liaison C=O dans l'acroléine possède un très léger caractère de simple liaison.

[invite0d8033e9]

_je comprend comment tu trouve qu'ils sont tous d'hybridation sp²; pour les atome de carbone pour trouver le type d'hybridation il faut bien compter toutes les liason partant de l'atome de carbone non?

Et pour moi tous les atomes ne sont pas tous liés par une liaison double; pour le carbone n°2 on a 3 liasons autour de lui.

_pour les charges dans (+)CH2-CH=CH-O(-) ; c'est le faite d'avoir 2 doublet non liant dans l'oxygène, on les enlève et on ajoute une charge negative?
La charge + on l'ajoute ou on veut dans l'atome?

Pourrait tu m'expliquer ton raisonement, et comment faire en generale pour avoir la structure avec des charges.

Merci pour votre aide!

[HarleyApril]

bonjour
un carbone hybridé sp² comporte une double liaison et deux liaisons simples
les trois carbones de l'acroléine sont bien dans ce cas !

(rappel : après hybridation sp² on a trois liaison simple à 120° et il reste une orbitale p qui servira à faire la partie pi de la double liaison)

bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0d8033e9]

ah ok, je pensais que hybridation sp² c'est 3 liason simple, vu que c'est pour les geometrie de type AX3; donc la liaison double on la compte pour 1.

Et pour faire apparaitre les charges c'est quoi la règle générale?

[invite0d8033e9]

dans la formule de lewis avec les charges quand je compte les electrons pour l'oxygène je retrouve pas les 6 electrons alors que pour les carbone le compte y es.

5) je trouve qu'il y a pas de système pi, tous les OA hybride sont utilisé ici. C'est bien ça??

[HarleyApril]

sur le premier dessin que tu as fait, l'oxygène possède deux doublets non liants (quatre électrons)
il met deux électrons en commun pour faire la sigma et la pi dans la double liaison (deux électrons)
je retrouve bien les six électrons

dans la formule mésomère où l'oxygène est chargé négativement
il a trois doublets libres (six électrons)
un électron pour faire la liaison sigma
il a donc sept électrons, normal qu'il soit chargé négativement, il a volé un électron à un carbone

cordialement

[invite0d8033e9]

ah ok, j'avais pas dessiner les 3doublet non liant sur l'oxygène. Mais comment tu as fait pour trouver cette molecule avec les charges? c'est par rapport à l'electronegativité. l'oxygène es plus electronegative que le carbone; mais pourquoi on pouvais pas ecrire C=C(-)=C=O|(+) (la charge moins es sur le 2e carbone).


_ avec cette nouvelle molecule (avec les charges) je trouve que l'oxygène es hybridé sp3 et tous les autres carbone sont hybridé sp².

Pouvez vous me montrer comment je dois placé mes liaison pi. Je pense qu'il reste 1OA non hybridé sur chaque carbone, c'est l' OA (2px). J'ai réussi à les dessiner mais au niveau des liaison pi je trouve le resultat bizarre pouvez vous me montrer votre dession j'ai du mal a le representer sur le forum

Merci beaucoup pour ton aide HarleyApril

[HarleyApril]

et voilà un petit dessin
les doublets sont en rouge

[invite0d8033e9]

Merci pour ton schéma Harley April, et Bonne Année 2010 à toi aussi
Mais je vois pas les liaison pi sur ton dessin?
et je sais toujours pas comment ta raisonner pour trouver la nouvelle forme de lewis.

" Mais comment tu as fait pour trouver cette molecule avec les charges? c'est par rapport à l'electronegativité. l'oxygène es plus electronegative que le carbone. On pouvais ecrire C=C(-)=C=O|(+) (la charge moins es sur le 2e carbone)??


_ avec cette nouvelle molecule (avec les charges) je trouve que l'oxygène es hybridé sp3 et tous les autres carbone sont hybridé sp².

Pouvez vous me montrer comment je dois placé mes liaison pi??"

[Mickounet]

Bonjour et bonne année .

Dans les doubles liaisons C=C il y a toujours une liaison sigma résultant du recouvrement axial de 2 orbitales atomiques voisines (avec son antiliante bien sur). L'autre liaison est une liaison pi résultant du recouvrement latéral de 2 orbitales atomiques voisines.

Maintenant si tu délocalises la liason C=C vers la droite si on prends le schéma de HarleyApril un C va se retrouver à 3 pattes (donc une charge +) l'autre à 5 pattes (pas possible) donc tu vas être obliger de délocaliser aussi la liaison sur l'oxygène qui lui peut accuillir ces électrons.

Cordialement

[HarleyApril]

je crois qu'on est parti un peu loin de tes préoccupations et de ton niveau actuel
voici donc un petit dessin explicatif des propos de Mickounet
j'espère que cette fois ce sera plus clair pour toi !


bonne continuation