SN2 et substituants

[invite71ea5d46]

Bonjour,

Désolée de poser tant de questions mais de nombreux doutes apparaissent quand je fais mes exos.

Lors d'une SN2 je pensais que le Nu attaquait prioritairement le carbone le - substitué pour une question d'encombrement stérique et que si ce dernier était Br qu'il s'attaquait au carbone le plus delta+.
Or apparemment dans certains cas, le Nu s'attaque au carbone le plus substitué...
Une idée pour expliquer ça ??
Pour ma part je pense qu'à chaque fois il faut analyser la molécule avec les effets inductifs (je ne pense pas que les effets mésomères interviennent ici, si ?). Mais une petite confirmation ou infirmation ne serait pas de refus ^^

Merci d'avance.
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[invite088c2894]

Bonsoir, En effet c'est souvent le cas pour les SN2s ou l'encombrement du carbone joue un rôle important. En général, plus ton carbone est encombré et plus tu as de la concurence avec une réaction d'élimination.

Mais bon la chimie c'est du compromis^^ les effets électroniques jouent aussi un role important, le solvant aussi peut influencer. Les coefficients orbitalaires également (je pense aux cuprates).

Les effets mésomères stabilisent en général les carbocations et favorisent les réactions de SN1.

[invite71ea5d46]

ok merci beaucoup ! ^^