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Configuration absolue: aide sur le classement des substituants



  1. #1
    espanna

    Post Configuration absolue: aide sur le classement des substituants


    ------

    Bonjour,
    Voici un exercice avec sa correction, auquel je n'y comprends pas trop. Biensur, je suis sure que c'est tres facile, mais j'ai pas trouvé le truc.

    Pour etablir une configuration absolue, il faut classer les substituants.
    Quel est le classement des substituants suivants par ordre de priorité croissantes? (6C - 7N - 80)

    1° -COOH
    2° -CH2-NH2
    3° -CH2-CH3
    4° -CH=NH
    5°-CH2-OH

    La reponse est 3°2°4°5°1
    Pourquoi?
    Moi, j'ai trouvé 4°3°2°5°1

    Autre exemple:
    1°-CH2-Cl
    2°-CHCl2
    3°-CH2-NH2
    4°-CH2F
    5° -CH2-OH
    Moi, j'ai trouvé 1°4°5°3°2 alors que la reponse c'est 2°1°4°5°3

    Si quelqu'un pouvait m'aider! Merci

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Configuration absolue: aide sur le classement des substituants

    usuellement, on classe du plus lointain dans la classification périodique au plus précoce
    l'hydrogène est donc toujours le numéro 4

    on obtient ainsi l'ordre inverse de celui que tu présentes en solution (qui correspond à une priorité décroissante)

    comparons CHCl2 et CH2Cl
    rangeons les substituants dans l'ordre usuel
    le premier carbone est substitué par :
    Cl, Cl et H
    le second carbone est substitué par :
    Cl, H et H
    je compare terme à terme, à la première différence, je tranche
    CHCl2 est donc plus prioritaire que CH2Cl car Cl est après H dans la classification périodique

    est-ce plus clair ?

    cordialement

  3. #3
    espanna

    Re : Configuration absolue: aide sur le classement des substituants

    Merci beaucoup! Je comprends tout maintenant!

    Juste une derniere petite precision:
    Lorsqu'on doit classer, par exemple, ces deux molecules:
    -CH2-NH2 et -CH=NH
    Je sais que -CH=NH est plus prioritaire que -CH2-NH2. Mais pourquoi?
    La double liaison joue-t-elle un role? Ou c'est seulement car -CH=NH se "termine" avant -CH2-NH2 ?

    Merci beaucoup pour votre temps!

  4. #4
    rdd348

    Re : Configuration absolue: aide sur le classement des substituants

    Bonsoir,

    Quand tu as CH=NH, c'est comme si ton CH était relié à 2 atomes d'azote, c'est pour ça qu'il est prioritaire CH2-NH2.

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