Configuration absolue: aide sur le classement des substituants

[invite6cd33837]

Bonjour,
Voici un exercice avec sa correction, auquel je n'y comprends pas trop. Biensur, je suis sure que c'est tres facile, mais j'ai pas trouvé le truc.

Pour etablir une configuration absolue, il faut classer les substituants.
Quel est le classement des substituants suivants par ordre de priorité croissantes? (6C - 7N - 80)

1° -COOH
2° -CH2-NH2
3° -CH2-CH3
4° -CH=NH
5°-CH2-OH

La reponse est 3°2°4°5°1
Pourquoi?
Moi, j'ai trouvé 4°3°2°5°1

Autre exemple:
1°-CH2-Cl
2°-CHCl2
3°-CH2-NH2
4°-CH2F
5° -CH2-OH
Moi, j'ai trouvé 1°4°5°3°2 alors que la reponse c'est 2°1°4°5°3

Si quelqu'un pouvait m'aider! Merci
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[HarleyApril]

usuellement, on classe du plus lointain dans la classification périodique au plus précoce
l'hydrogène est donc toujours le numéro 4

on obtient ainsi l'ordre inverse de celui que tu présentes en solution (qui correspond à une priorité décroissante)

comparons CHCl2 et CH2Cl
rangeons les substituants dans l'ordre usuel
le premier carbone est substitué par :
Cl, Cl et H
le second carbone est substitué par :
Cl, H et H
je compare terme à terme, à la première différence, je tranche
CHCl2 est donc plus prioritaire que CH2Cl car Cl est après H dans la classification périodique

est-ce plus clair ?

cordialement

[invite6cd33837]

Merci beaucoup! Je comprends tout maintenant!

Juste une derniere petite precision:
Lorsqu'on doit classer, par exemple, ces deux molecules:
-CH2-NH2 et -CH=NH
Je sais que -CH=NH est plus prioritaire que -CH2-NH2. Mais pourquoi?
La double liaison joue-t-elle un role? Ou c'est seulement car -CH=NH se "termine" avant -CH2-NH2 ?

Merci beaucoup pour votre temps!

[rdd348]

Bonsoir,

Quand tu as CH=NH, c'est comme si ton CH était relié à 2 atomes d'azote, c'est pour ça qu'il est prioritaire CH2-NH2.

[A voir en vidéo sur Futura]