[CHIMIE ORG] Rotation en projection de Haworth

[invite146f106a]

Bonjour,

Voici une petite question de chimie. nous sommes bien d'accord que la configuration standard d'une représentation de Harworth place l'oxygène du sucre "en haut à droite".

durant nos cours, nous avons eu des exercices ou ledit oxygène ne se trouvait justement pas en haut à droite. Pour réobtenir la bonne configuration (permettant de passer en Fischer), nous avons eu deux théories : soit retourner le sucre comme une "crêpe", soit simplement tourner le sucre.

pourtant, lors de certains exercices, utiliser l'une ou l'autre des deux méthodes ne nous fait pas arriver au même résultat, ergo, une des deux méthodes était mal employée.

Existe-il des règles précises afin passer d'un sucre qui n'est pas "Haworth" (l'oxygène ne se trouvant pas en haut à droite) à un sucre en correcte projection de Harworth ?

En vous remerciant d'avance.

P. S: si besoin est, j'uploderais des images pour expliciter ma question :s
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[HarleyApril]

bonjour

dans le cas de Fischer, il s'agit d'une projection de 3D sur un plan 2D
tourner dans le plan peut conduire à des inversions de configuration

dans le cas de Cram, Haworth et autres vues en 3D, tourner ne changera jamais la configuration absolue
par contre, ça peut conduire à se tromper si on ne se représente pas bien en 3D, mais c'est une autre histoire

Si tu veux poster des images d'exo où tu as du mal, pas de souci
N'oublie pas d'héberger les fichiers (jpg de préférence) sur le site (mode avancé, bouton en forme de trombone)

bonne continuation

[invite146f106a]

Oui, c'est bien ce qui me semblait, mais alors bêtement, un truc me chiffonne... Voici un exemple :

Dans la méthode #1, j'effectue deux rotations de 180°, "retournant le sucre" afin de l'obtenir de représentation Harworth, de façon à pouvoir ensuite le travailler avec Fischer, par exemple

Dans la méthode 2#, je n'effectue qu'une rotation des positions, comme si je faisais "tourner" le sucre ; mais les positions obtenues avec le seconde conformations en 2# ne correspondant pas avec la seconde conformation en #1

Et si je passe du sucre de base (oxygène en bas à gauche) à celui en haut à droite avec la rotation "en disque" : "pousser les positions de 3 carbones, j'obtient alors bien le bon sucre"..... :s

[invite146f106a]

Pour expliciter davantage, une vidéo pour expliquer comment je procède. C'est sûrement bête comme réponse, mais je ne vois pas trop l'erreur...

Dans ce sens, que si j'ai une molécule qui n'est pas "standard" (oxygène derrière-droite), et que je veux l'obtenir en standard, comment procéder en étant sûr de ne pas faire d'erreur ?

http://www.youtube.com/watch?v=o0vgA-O8K6Q

[A voir en vidéo sur Futura]

[jeanne08]

Tu as bien dessiné tes molécules, tu as bien fait tourner dans un tas de sens la molécule de départ ... et les représentations, entre lesquelles tu mets un point d'interrogation correspondent bien à la même molécule car en réalité cette molécule est achirale ( plan de symétrie , elle est superposable à son image dans un miroir ) .

[HarleyApril]

une autre chose dont il faut tenir compte et que tu ne mets pas dans tes dessins : le carbone anomère est à droite
sur ta molécule, je ne vois pas lequel c'est
en fait, ce que tu as dessiné ne correspondrait pas à un sucre ... dessine les OH, tu as deux hémiacétals, ça fait un de trop

je suppose que l'un des traits est un OH et l'autre un CH2OH
il faudra que l'OH soit à droite

d'où le dessin pour une des possibilités
(je t'ai seulement redessiné tes quatres premières molécules)


cordialement

[invite146f106a]

Pardon oui, pour me simplifier la vie, j'ai juste indiquer les liaisons, rattachés aux choses les plus importantes, soit les OH

Et j'ai aussi rapidement omis d'indiquer l'anomérique, décidant de prendre la forme alpha ou bêta, je ne sais plus

Mais je me suis rendu compte, après vos réponse, ou résidait l'erreur ; en effet, ce n'était pas un sucre, car il manquait le -CH2OH, caractéristique du carbone n°5. Dans un de mes dessins, l'oxygène se retrouve bien en haut à droite, mais à sa droite, ce n'est pas l'anomérique, mais le "CH2OH" manquant qui s'y trouvait ; voilà pourquoi je supposait ne plus retrouver la même molécule, alors que tout simplement, il était impossible de la reconvertir en Fischer.

Donc en bref, dans une projection de Fischer, qu'importe les déplacement que l'on fait, pourvu qu'au final, l'oxygène soit en haut à droite avec à sa gauche le carbone n°5, rattaché au -CH2OH.

Merci beaucoup

[HarleyApril]

tu fatigues, tu as écrit Fischer au lieu de Haworth !

le lecteur attentif aura rectifié de lui-même

bonne continuation