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Mécanisme réaction perte d'un COOEt avec soude



  1. #1
    drummerfly

    Question Mécanisme réaction perte d'un COOEt avec soude

    Bonjour à tous, voilà le problème : quel est le méca de la réaction que j'ai mise en pièce jointe? J'ai d'abord pensé à un méca permettant un dégagement de CO2, cependant il paraît que ce n'est pas le cas. Or, j'ai un doute sur le fait que le EtO- ,formé lors de son détachement d'un des groupements COOEt , puisse par la suite attaquer le C du COOH (dû à la transformation du COOEt en COOH grâce à l'HO- de la soude).

    -----

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  2. #2
    HarleyApril

    Re : Mécanisme réaction perte d'un COOEt avec soude

    bonjour

    usuellement, on procède à une saponification
    la décarboxylation a ensuite lieu en milieu acide

    la soude permet également de réaliser des déacylations lors de synthèses maloniques utilisant un acétoacétate (c'est de la chimie ancienne)
    attaque sur le carbonyle
    intermédiaire tétraèdrique
    retour du doublet et explusion d'un carbanion stabilisé

    c'est peut être ce mécanisme qui a lieu ici grâce à la forte stabilisation du carbanion par les deux groupement électroattracteurs (NO2 et CO2Et)
    ça commencerait donc comme une sapo, mais le carbanion partirait préférentiellement à l'éthylate

    cordialement

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