Mécanisme de la réaction d'une amide avec du méthanal en présence d'une base faible

[invitedd6825a7]

Bon je m'entraine en vue d'un concours, et je fais des anales, mais je bloque sur une question
"on ajoute a E (je l'ai mis en lien c'est le 1er lien), dissous dans l'éthanol, du méthanal en présence d'hydrogénocarbonate de sodium qui est une base faible (une base forte risquerait d'arracher aussi le H en alpha de la fonction amide de E). On obtient alors, apres hydrolyse, le composé F

a) donner le mécanisme de la réaction
b) donner la formule de F

Alors voila d'où on pars, (j'en suis sur j'ai vérifié)

http://www.imagup.com/imgs/1209844292.html

si ca marche pas


http://www.casimages.com/img.php?i=0...5283166934.jpg


et au final apres ajout de NaBH4, (donc les fonctions cétones vont disparaitre, on obtient ca, ce que j'ai entouré est la partie qu'on veut rajouter, mais le mécanisme je le comprends pas car je vois pas comment le méthanal peut se fixer de cette facon.


la zone que j'ai entourée c'est la qu'on doit fixer le méthanal qui par action de NaBH4 va devenir l'alcool

Merci de me répondre
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[HarleyApril]

énolisation de la cétone
addition sur le méthanal (c'est un aldéhyde, donc un bon électrophile)

cordialement

[invitedd6825a7]

euh ouais mais l'enolisation passe par le "retrait d'un H" et ce H en question est en alpha de la fonction amide non ? Si c'est le cas, ca ne va plsu pour le mécanisme réactionnel, c'est ca que je capte pas.

[HarleyApril]

lorsque tu fais ta réaction, le H en question est également à côté d'une cétone
cette dernière porte également un para-nitro-phényle qui est très électroattracteur, ce qui rend ledit hydrogène encore plus acide

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitedd6825a7]

"une base forte risquerait d'arracher aussi le H en alpha de la fonction amide de E"

Je suis d'accord que la réaction doit se faire sur ce H qui est acide grace aux 2 fonctions amide + cétone de part et d'autres, mais quel est alors le sens de cette phrase ?

MOi je l'ai comprise comme interdisant toute attaque de ces H la ! Meme si ca parait completement impossible de faire réagir ailleurs sur la molécule, donc soit c'est une erreur de l'énoncé soit ya autre chose ?
Au début j'ai cru que vu que ces H entre l'azote et la cétone sont intouchables, ca serait les H du méthanal qui pourrait réagir, mais si on fait ca, la réactivité est tout autre (le "méthanal" sans H réagirait sur la cétone) et on ne formerait pas le composé souhaité.

[invite945fb7b2]

Bonjour,

Est-ce que le H en alpha de l'amide ne serait pas celui du carbone portant les deux chlores ?

[HarleyApril]

exactement, le H en alpha de l'amide est celui qui est souligné :
ArCOCH₂NHCOCHCl₂

[invitedd6825a7]

AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAHHHH HHHHHH


merci !!