Bonjour, quelqu'un pourrait-il m'expliquer pourquoi lorsqu'on a une réaction d'addition électrophile ionique d'un Br2 sur un alcène, on a que 2 produits possibles et pas 4? Pourquoi ne prenons-nous pas en compte les configurations Z et E?
Z: RR, SS
Z: RS,SR ?
Merci de bien vouloir m'éclaircir.
en generale l'+ du dibrome conduit à 1 mélange racémique( 50/50) si l'oléfine est symetriquesi non l'attaque est + conséquente sur le carbone qui à le caractére du C+ le + prononcé cela conduit à 1e conformation altérné
bonjour
ça tient au fait que l'addition est stéréocontrôlée (oh le gros mot)
en clair, les deux atomes s'accrochent de part et d'autre du plan de l'alcène
un petit dessin pour expliciter :
cordialement
L'addition de dibrome sur un alcène est stéréoselective : c'est une addition anti ( on passe par un intermédiaire ion ponté ) ce qui signifie que un Br vient d'un coté et l'autre Br de l'autre coté. Donc quand tu dessines l'alcène en mettant , par exemple la partie plane de la molécule dans un plan horizontal, tu va , lors de l'ouverture de la double liaison accrocher le Br à gauche Br au dessus et le Br à droite au dessous ou bien , avec une égale probabilité le Br de gauche au dessous et le Br de droite au dessus.Tu obtiens , si les derivés dibromés ont des C asymétriques, un mélange racémique.
Si tu pars de l'alcène Z uniquement tu obtiendras uniquement le mélange racémique de 2 stéroisomères et non les 4 stéréoisomères possibles.
c'est beaucoup mieux avec un dessin !
