Solubilité

[Kavey]

Bonjour à tous, j'ai fait un concours blanc de chimie organique il y a quelque temps et en fait il y avait deux questions à propos de la solubilité, je m'explique, les questions étaient :
- le produit C est-il soluble dans l'éther? Sachant que le produit C est Cl^- + Et-CH-OH-CH₂-NH₂⁺-CH₃, le chlorure de méthylaminobutan-2-ol (peut-être que je me suis trompé pour le nom de la formule =S mais ce que j'ai écrit en "formule développé" est bon, le nom est juste pour préciser)
- le produit F est-il soluble dans l'éther? Sachant que le produit F est CH₃-CO-(CH₂)₂-N-(CH₃)₃, 4-triméthylaminobutan-2-one,
La réponse était négative pour les deux questions, mais comment faire pour savoir que ces produits n'étaient pas solubles dans l'éther? Quel type de produit pourrait-être soluble dans l'éther?

Et j'aimerais également savoir pourquoi la réaction magnésienne ne peut pas s'effectuer dans le méthanol? Je sais qu'elle doit être faite en milieu anhydre mais je ne comprend pas quelle est la raison pour laquelle elle ne pourrait pas se faire dans le méthanol.

Merci de votre aide =)
-----

[Kavey]

le produit F est CH₃-CO-(CH₂)₂-N-(CH₃)₃, 4-triméthylaminobutan-2-one,

Je me suis trompé c'est l'iodure de 4-triméthylaminobutan-2-one donc I^- + CH₃-CO-(CH₂)₂-N⁺-(CH₃)₃

[HarleyApril]

bonjour

l'éther n'aime pas dissoudre les sels ! tu les solubiliseras mieux dans l'eau (en général)

un magnésien sera détruit par toute source de proton (donc un alcool fera très bien l'affaire) selon R^- + H⁺ donne RH

cordialement

[Kavey]

D'accord Merci! J'ai compris =)

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kavey]

Euh Hs, mais je voudrais savoir si le groupement phényl est un groupement attracteur ou donneur? Ou plutôt blinde ou déblinde?

[HarleyApril]

bonsoir
le phényl est un tout petit peu attracteur
par contre, il déblinde d'environ 1,5ppm, comme une amine ou un sulfoxyde (trop facile avec le Warren sous les yeux)

cordialement

[Kavey]

Ah ok mdr xD
En fait je posais cette question parce-que je ne comprend pas pourquoi le méthyle du benzoate de méthyle est plus déblindé que le méthyle du méthanol, parce-que du point de vue structurale elles sont identiques, ce qui diffère est seulement le groupement phényl du benzoate de méthyle, donc je ne vois pas qu'est ce qui pourrait différencier le blindage de ces méthyles =S
Hum, après réflexion le benzoate de méthyle est pourvu d'un groupement phényle ou benzyl?

[HarleyApril]

bonsoir
d'un point de vue structural, entre le méthanol et le benzoate de méthyle
on commence par CH3O ... puis
dans un cas on a H (méthanol
dans l'autre on a CO et enfin phényle
c'est le CO qui est responsable du shift observé

C6H6 benzène
C6H5- phényl

C6H5-CH3 toluène
C6H5-CH2- benzyl
C6H5-CO- benzoyl

pfffffff

[Kavey]

Ah oui exact! J'ai pas fait assez attention c'est bien benzOate de méthyle donc CO-O et donc ce qui accentue le déblindage du méthyle de cette molécule merci =)