Tert-butanol

[Kavey]

Bonjour, j'aimerais savoir pourquoi lorsqu'on fait réagir de l'acétate d'éthyle avec du bromure de méthyle magnésium, on forme après H₂O du tert-butanol et de l'éthanol? Parce-qu'en fait dans le corriger d'un de mes exercices il est dit que cette proposition était correcte donc je voudrais comprendre =S

Je ne comprend pas parce-que moi je vois cette réaction comme ceci, ce qui peut être complètement faux =S, donc voilà :
- 1ère étape : attaque du CH₃^- du bromure de méthyle magnésium MgBr⁺ + CH3^- sur la fonction carbonyle CO de l'acétate d'éthyle, les électrons de la double liaison CO se délocalise sur le O ce qui nous donne une charge négative O^-
- 2ème étape : la charge négative de O^- reforme la double liaison et il y a départ de la fonction éthoxy (ou éthyloxy) EtO^-, ce qui nous donne de l'acétone CH₃-CO-CH₃ et du MgBr⁺ + EtO^-
- 3ème étape : EtO^- arrache un hydrogène en alpha sur le carbone du groupement carbonyle CO, ce qui nous donne de l'éthanol et MgBr⁺ + CH₂^--CO-CH₃ ( je vois cette étape car d'après moi elle serait du à l'acidité de l'hydrogène en alpha d'une cétone, si j'ai tort dite le moi =) )
- 4ème étape : enfin, le carbanion CH₂^--CO-CH₃ arrache un hydrogène de H₂O, ce qui régénère l'acétone.

Donc si on résume à la fin on a MgBr⁺ + OH^-, de l'éthanol EtOH et de l'acétone CH₃-CO-CH₃
-----

[shaddock91]

Bonjour. Et, CH3MgBr réagit avec l'acétone...

[invitec5bc0aa7]

Salut,

A la troisième étape l'organomagnésien attaque une nouvelle fois sur le carbonyle et tu te retrouves après hydrolyse avec le tertbutanol recherché sans oublier que de l'éthanol a été libéré lors de la première attaque de CH3MgBr sur l'acétate d'éthyl. Tu obtiens donc bien 2 alcools différents par attaque de cet organomagnésien sur l'acétate d'éthyl.

Volià

[Kavey]

Vous me dîtes deux choses différentes =S en effet shaddock, tu me dis que c'est CH3- + MgBr+ qui attaque l'acétone et feuerfrie, tu me dis que c'est l'organomagnésien à la 3ème étape qui attaque le carbonyle, or l'organomagnésien à la 3ème étape en question est MgBr⁺ + CH2^--CO-CH3

Quelle est la bonne explication? =S

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec5bc0aa7]

En fait nous disons tous les deux la même chose. La troisième étape n'est pas bonne on arrache pas de protons on attaque avec une autre molécule d'organomagnésien l'acétone formé lors de la première étape.

[Kavey]

Ah d'accord mais quel est l'organomagnésien dont tu parles? Le bromure de méthylmagnésium?

[HarleyApril]

un petit discours vaut mieux qu'un long dessin (zut, c'est le contraire )

[invitec5bc0aa7]

Oui il y a un brome et un magnésium avec une chaîne carbonée derrière c'est un organomagnésien. Lorsque MgBr intéragit avec l'oxygène ça ne fait pas un organomagnésien (OMgBr).

[Kavey]

Mais après la deuxième étape on sous-entends qu'il y ait de l'eau n'est-ce-pas? =)

[invitec5bc0aa7]

oui l'eau permet d'hydrolyser la liaison qui s'est formée entre l'oxygène et MgBr.

[Kavey]

Merci pour votre aide =)