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Tert-butanol



  1. #1
    Kavey

    Tert-butanol


    ------

    Bonjour, j'aimerais savoir pourquoi lorsqu'on fait réagir de l'acétate d'éthyle avec du bromure de méthyle magnésium, on forme après H2O du tert-butanol et de l'éthanol? Parce-qu'en fait dans le corriger d'un de mes exercices il est dit que cette proposition était correcte donc je voudrais comprendre =S

    Je ne comprend pas parce-que moi je vois cette réaction comme ceci, ce qui peut être complètement faux =S, donc voilà :
    - 1ère étape : attaque du CH3- du bromure de méthyle magnésium MgBr+ + CH3- sur la fonction carbonyle CO de l'acétate d'éthyle, les électrons de la double liaison CO se délocalise sur le O ce qui nous donne une charge négative O-
    - 2ème étape : la charge négative de O- reforme la double liaison et il y a départ de la fonction éthoxy (ou éthyloxy) EtO-, ce qui nous donne de l'acétone CH3-CO-CH3 et du MgBr+ + EtO-
    - 3ème étape : EtO- arrache un hydrogène en alpha sur le carbone du groupement carbonyle CO, ce qui nous donne de l'éthanol et MgBr+ + CH2--CO-CH3 ( je vois cette étape car d'après moi elle serait du à l'acidité de l'hydrogène en alpha d'une cétone, si j'ai tort dite le moi =) )
    - 4ème étape : enfin, le carbanion CH2--CO-CH3 arrache un hydrogène de H2O, ce qui régénère l'acétone.

    Donc si on résume à la fin on a MgBr+ + OH-, de l'éthanol EtOH et de l'acétone CH3-CO-CH3

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  4. #2
    shaddock91

    Re : Tert-butanol

    Bonjour. Et, CH3MgBr réagit avec l'acétone...

  5. #3
    feuerfrie

    Re : Tert-butanol

    Salut,

    A la troisième étape l'organomagnésien attaque une nouvelle fois sur le carbonyle et tu te retrouves après hydrolyse avec le tertbutanol recherché sans oublier que de l'éthanol a été libéré lors de la première attaque de CH3MgBr sur l'acétate d'éthyl. Tu obtiens donc bien 2 alcools différents par attaque de cet organomagnésien sur l'acétate d'éthyl.

    Volià

  6. #4
    Kavey

    Re : Tert-butanol

    Vous me dîtes deux choses différentes =S en effet shaddock, tu me dis que c'est CH3- + MgBr+ qui attaque l'acétone et feuerfrie, tu me dis que c'est l'organomagnésien à la 3ème étape qui attaque le carbonyle, or l'organomagnésien à la 3ème étape en question est MgBr+ + CH2--CO-CH3

    Quelle est la bonne explication? =S

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    feuerfrie

    Re : Tert-butanol

    En fait nous disons tous les deux la même chose. La troisième étape n'est pas bonne on arrache pas de protons on attaque avec une autre molécule d'organomagnésien l'acétone formé lors de la première étape.

  9. #6
    Kavey

    Re : Tert-butanol

    Ah d'accord mais quel est l'organomagnésien dont tu parles? Le bromure de méthylmagnésium?

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  11. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Tert-butanol

    un petit discours vaut mieux qu'un long dessin (zut, c'est le contraire )
    Nom : prov.jpg
Affichages : 69
Taille : 14,3 Ko

  12. #8
    feuerfrie

    Re : Tert-butanol

    Oui il y a un brome et un magnésium avec une chaîne carbonée derrière c'est un organomagnésien. Lorsque MgBr intéragit avec l'oxygène ça ne fait pas un organomagnésien (OMgBr).

  13. #9
    Kavey

    Re : Tert-butanol

    Mais après la deuxième étape on sous-entends qu'il y ait de l'eau n'est-ce-pas? =)

  14. #10
    feuerfrie

    Re : Tert-butanol

    oui l'eau permet d'hydrolyser la liaison qui s'est formée entre l'oxygène et MgBr.

  15. #11
    Kavey

    Re : Tert-butanol

    Merci pour votre aide =)

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