Addition électrophile ionique

[Shadowlugia]

Bonjour,

dans le cours de chimie orga, on a détaillé le mécanisme de l'adddtion électrophile ionique et on a pris l'exemple de la réaction du propène avec l'ion H⁺

la réaction est donc
CH₂ = CH - CH₃ + H⁺
on a marqué que le site = CH - attaquait le H⁺
ce qui tranférait la lacune du H⁺ sur ce site

d'où le carbocation CH₂ - CH₂⁺ - CH₃
je comprends bien pourquoi le site du milieu prend une laune, mais ce que je comprends pas, c'est pourquoi le CH₂ de gauche n'en a pas, alors que le carbone est censé être tétravalent et qu'il lui manque ici un subsituant...
-----

[HarleyApril]

bonjour
tu as dû mal noter car on obtient CH₃-CH⁺-CH₃
l'hydrogène est transféré sur la partie terminale, la lacune se retrouve ainsi sur le carbone central

note qu'on pourrait envisager de transférer l'hydrogène au milieu, la lacune serait alors sur le carbone terminal qui serait sous forme de carbocation :
CH₂⁺-CH₂-CH₃
ce carbocation serait moins stable que le précédent

cordialement

[Shadowlugia]

d'accord merci beaucoup !
le deuxième carbocation serait moins stable car le carbone portant la charge + serait moins substitué que dans le premier carbocation, c'est bien ça ?

[HarleyApril]

oui, c'est bien parce que plus un carbocation est substitué par des groupements donneurs (des alkyles par exemple) plus il est stable

bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]