Addition electrophile sur indole
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Addition electrophile sur indole



  1. #1
    invite2ba1099b

    Addition electrophile sur indole


    ------

    bonjour a tous.
    en TP j'ai effectué une réaction entre un indole(1eq) et un aldehyde(0,5eq) en présence de I2(0,25eq)
    je n'ai trouvé aucun livre traitant de cette réaction.
    à la fin, on obtient deux indoles lié à la structure de l'aldehyde avec perte de l'oxygène.
    je ne comprend pas ce qu'il se passe avec l'iode, vu sa proportion j'ai pensé à un mécanisme radicalaire, mais je ne voi pa ce qui se passe.
    pouvez vous m'aider svp.?
    merci d'avance

    -----

  2. #2
    inviteb7fede84

    Re : addition electrophile sur indole

    Bonjour. C'est connu, tu peux consulter:
    Tetrahedron Letters
    Volume 44, Issue 9, 24 February 2003, Pages 1959-1961

  3. #3
    inviteb7fede84

    Re : addition electrophile sur indole

    Mais aussi:
    Ji, S.-J.; Wang, S.-Y.; Zhang, Y.; Loh, T.-P. Tetrahedron
    2004, 60, 2051-2055.

    D'une façon générale cette réaction peut être aussi catalysée par un acide de Lewis.

  4. #4
    invite2ba1099b

    Re : addition electrophile sur indole

    ok j'ai compris la clé du mécanisme est dans l'assistance electrophile
    merci shaddock pour la deuxieme publi.

  5. A voir en vidéo sur Futura
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