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Addition electrophile sur indole



  1. #1
    aschezualex

    Addition electrophile sur indole


    ------

    bonjour a tous.
    en TP j'ai effectué une réaction entre un indole(1eq) et un aldehyde(0,5eq) en présence de I2(0,25eq)
    je n'ai trouvé aucun livre traitant de cette réaction.
    à la fin, on obtient deux indoles lié à la structure de l'aldehyde avec perte de l'oxygène.
    je ne comprend pas ce qu'il se passe avec l'iode, vu sa proportion j'ai pensé à un mécanisme radicalaire, mais je ne voi pa ce qui se passe.
    pouvez vous m'aider svp.?
    merci d'avance

    -----
    Les grands esprits ont toujours rencontré une opposition des esprits médiocres

  2. #2
    shaddock91

    Re : addition electrophile sur indole

    Bonjour. C'est connu, tu peux consulter:
    Tetrahedron Letters
    Volume 44, Issue 9, 24 February 2003, Pages 1959-1961

  3. #3
    shaddock91

    Re : addition electrophile sur indole

    Mais aussi:
    Ji, S.-J.; Wang, S.-Y.; Zhang, Y.; Loh, T.-P. Tetrahedron
    2004, 60, 2051-2055.

    D'une façon générale cette réaction peut être aussi catalysée par un acide de Lewis.

  4. #4
    aschezualex

    Re : addition electrophile sur indole

    ok j'ai compris la clé du mécanisme est dans l'assistance electrophile
    merci shaddock pour la deuxieme publi.
    Les grands esprits ont toujours rencontré une opposition des esprits médiocres

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