Présence d'eau
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Présence d'eau



  1. #1
    invitee330a48f

    Présence d'eau


    ------

    Bonjour, voilà j'ai un petit problème, en fait dans certaines réactions on nous met d'abord en présence d'une molécule en puis on nous dit qu'il y a de l'eau, précisée acide ou non, comme ceci :
    Ex:
    1)Méthylamine
    2)H2O, H+

    Je retrouve cela dans un exercice où on a un époxyde dont l'un des carbones est relié à un hydrogène et un groupement éthyle et un autre carbone qui est relié à 2 hydrogène. Le mécanisme observé est une SN2, ça j'ai compris, mais ce que je ne comprend pas c'est pourquoi on nous dit qu'il y a de l'eau acide alors qu'on ne le voit pas réagir dans la réaction de l'ouverture nucléophile de l'époxyde. Ce qui me tracasse c'est qu'en écrivant "2)H2O, H+" c'est que ça me fait penser que l'eau va réagir sur la molécule comme nucléophile ou comme acide, hors ce n'est pas le cas, donc j'aimerais savoir comment faire pour savoir quand est-ce-que cette eau réagit ou pas. Peut-être aussi que je me trompe en disant que l'eau ne réagit pas et c'est ce que j'aimerais savoir.

    J'ai un autre exercice pareil où on a un composé B : (CH3)2N-(CH2)2-CO-CH3 en présence de LiAlH4 et d'eau :
    1) LiAlH4
    2) H2O
    mais là encore je ne vois pas comment l'eau réagit dans cette réaction car le prof a seulement écrit B ---> C. Sachant qu'on a LiAlH4, il y a réduction de la liaison CO en CH-OH, mais est-ce-que l'eau joue un rôle nucléophile ou autre dans cette réaction?

    C'est un peu long à lire je sais mais je préfère être un peu précis =S merci d'avance pour votre aide.

    -----

  2. #2
    invite09c850a7

    Re : Présence d'eau

    L'eau sert à hydrolyser la réaction.

  3. #3
    invitee330a48f

    Re : Présence d'eau

    Citation Envoyé par xcvcx Voir le message
    L'eau sert à hydrolyser la réaction.
    Oui je suis d'accord mais qu'est ce qu'il se passe lors de cette hydrolyse? Comment se déroule le mécanisme?

  4. #4
    invite09c850a7

    Re : Présence d'eau

    Avant l'hydrolyse, l'oxygène de ton epoxyde est toujours lié à la methylamine, H+ protone l'oxygene et fait sortir la methylamine.

    Pour le LiAlH4, même procédé, l'oxygene est lié au sels d'aluminium lithium et est ensuite protoné.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invitee330a48f

    Re : Présence d'eau

    Citation Envoyé par xcvcx Voir le message
    Avant l'hydrolyse, l'oxygène de ton epoxyde est toujours lié à la methylamine, H+ protone l'oxygene et fait sortir la methylamine.

    Pour le LiAlH4, même procédé, l'oxygene est lié au sels d'aluminium lithium et est ensuite protoné.
    Pourquoi dis-tu que la méthylamine est toujours liée à l'époxyde? Je ne comprend pas ce que tu veux dire, parce-que dans notre cas là c'est une ouverture d'époxyde par un nucléophile : la méthylamine, qui est de plus fixé sur le carbone le moins encombré et non sur l'oxygène... Pourrais-tu m'expliquer ton raisonnement? Peut-être que je n'ai pas bien compris =S

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