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hydrogénation CBZ



  1. #1
    bgervais2004

    hydrogénation CBZ


    ------

    Bonjour à tous,
    je me pose une question toute bête, mais je ne trouve pas de réponse, bien que la réaction soit couramment utilisée....
    Lors de l'hydrogénation d'un N-CBZ, on forme : Amine + toluène + CO2, ou bien : Amine + alcool bezylique + CO??
    Merci d'avance!
    Bon W.E.
    Bruno

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : hydrogénation CBZ

    Citation Envoyé par bgervais2004 Voir le message
    Bonjour à tous,
    je me pose une question toute bête, mais je ne trouve pas de réponse, bien que la réaction soit couramment utilisée....
    Lors de l'hydrogénation d'un N-CBZ, on forme : Amine + toluène + CO2, ou bien : Amine + alcool bezylique + CO??
    Merci d'avance!
    Bon W.E.
    Bruno
    Bonjour
    -----> CO2. D'ailleurs, astuce: dans ce genre de manip, on rencontre souvent un blocage de la réaction, il suffit de purger le CO2 formé et de recharger en H2 et ça redémarre...

  4. #3
    bgervais2004

    Re : hydrogénation CBZ

    Merci shoddock pour ta réponse, mais si on imagine que le mécanisme passe par la formation d'alcool benzylique + CO, la réaction sera bloquée de la même façon par le CO qui devra là aussi être purgé, non?

  5. #4
    shaddock91

    Re : hydrogénation CBZ

    On forme bien: "Lors de l'hydrogénation d'un N-CBZ, on forme : Amine + toluène + CO2".

    On peut avoir le cas ou le CO2 est fixé par l'amine déprotégée (hyperbasique) ------> guanidine

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    bgervais2004

    Re : hydrogénation CBZ

    OK merci beaucoup!
    A+
    Bruno

  8. #6
    bgervais2004

    Re : hydrogénation CBZ

    encore une petite question: on ne peut piéger le CO2 que s'il est sous forme d'acide carbonique, cela veut dire que l'hydrogénation est réalisée dans l'eau, non? Sinon comment est-ce possible?
    Merci!
    Bonne journée.
    Bruno

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