Hydrogenation ?

[invitefe5c9de5]

Bonjour a tous,

Quelqu'un peut-il m'expliquer pourquoi l'hydrogenation est une addition diastereospécidique SYN?
Pour moi, diastereospécifique veut dire que selon la stereochimie du composé organique qui réagit avec H2, on obtient des produits stereochimiquemet différent.
Or, dans mon cours, il n'est indiqué qu'une seul forme stereochimique du composé organique qui, reagissant vec H2, donne preferentiellement deux diastereoisomeres SYN?
Ce qui, pour moi, veut dire que le réactif organique donné conduit preferentiellement a des diastereisomeres données, ce qui en ferait une reaction diastereoselective....

Bref, je n'y comprends plus rien, donc si qqn pouvait m'aider, ce serait sympa.
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[moco]

Cela dépend du catalyseur choisi. Il y a des catalyseurs qui adsorbent les 2 H sur leur surface l'un à côté d l'autre, et qui les déposent en même temps sur la molécule organique qui vient à son contact. Il y a d'autres catalyseurs qui parviennent à accrocher un premier atome H sur la molécule organique, puis qui attendent que la molécule se tourne pour lui donner le deuxième atome H.

[invitefe5c9de5]

Et donc je dois en déduire que de maniere générale une hydrogenation ne donne pas forcément des diastereoisomeres SYN.

Dans mon polycopié, les catalyseurs sont du nickel ou du platine; je pense que cela doit donner preferentiellement des composées SYN: je réitere alors ma question.

Mais merci beaucoup de m'avoir deja préciser ca.

[HarleyApril]

bonsoir
effectivement, il va s'agir d'une syn addition
si tu prends un produit Z ou E, tu obtiendras éventuellement un résultat différent
un petit dessin vaut mieux qu'un long discours ...


cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]