Protection d'un phénol

[invite7587c669]

Bonjour,
je tente actuellement de synthétiser une molécule comportant des fonctions amine secondaire (tétraazamacrocyle) et une fonction phénol. Je voudrais fonctionnaliser sélectivement les amines par une réaction de SN en présence de K2CO3 et d'un dérivé halogéné (ester benzylique) (35°, CH3CN). je recherche donc une manière de protéger et déprotéger mon phénol sélectivement (sans toucher à l'ester benzylique). Je pourrais par exemple utiliser un ether sylilé avec une déprotection sélective en milieu fluoré (TBAF...).
J'aimerais savoir ce que vous en pensez, quel groupement protecteur utiliser et si possible les conditions de réaction pour la protection/déprotection.
Merci d'avance!!!
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[HarleyApril]

bonjour
que dirais-tu d'un THP ?
déprotection en milieu acide aqueux
cordialement

[invite7587c669]

J'ai peur d'hydroliser l'ester benzylique lors de la déprotection en milieu acide (la déprotection classique est H2,Pd/C mais je suppose qu'il ne résistera pas à des conditions acides, qu'en pense-tu?), c'est pourquoi je voudrais éviter d'utiliser un éther pour protéger mon phénol. L'avantage d'un éther sylilé est la déprotection spécifique en milieu fluoré.

[invite088c2894]

Bonsoir,

Tu peux aussi le protéger sous la forme d'éther de para méthoxy benzyl et faire la déprotection au DDQ... Mais bon cette méthode ne tolère pas beaucoup de fonctions et le rendement dépend beaucoup de la qualité du DDQ.

Sinon si tu ne chauffes pas ton composé je pense que tu devrais pouvoir hydrolyser l'acétal (THP) sans toucher à l'ester, autrement, le silane serait très bien avec le TBAF

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7587c669]

Oui, ça me semble la meilleure solution pour le moment. En tout cas, merci beaucoup pour votre aide!