Question sur le protocole pour synthétiser le cinnamate d'éthyle

[invite0c3b14d4]

Bonjour à tous,

En tp nous souhaitons synthétiser le cinnamate d'éthyle et je ne comprends pas toutes les étapes du protocole expérimental. Est ce que ce serait possible que vous me mettiez sur quelques pistes pour que je puisse essayer de comprendre ces étapes.

Lors de la formation de la benzaldéhyde on me demande de faire une hydrolyse acide. Je n'arrive pas à voir l'interêt?
Ensuite lors de la synthèse de l'acide cinnamique, on met dans un ballon notre benzaldéhyde, carbonate de calcium et l’anhydride acétique? on observe un dégagement gazeux lorsqu'on fait chauffer à reflux? Quels réactifs peuvent être à l'origine de ce dégagement gazeux.
Une foix le chauffage à reflux terminé on verse notre milieu réactionnel dans ne solution de potasse. Pourquoi ?

Merci d'avance
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[HarleyApril]

Bonjour
Ne sachant pas par quelle méthode tu prépares ton benzaldéhyde, je ne peux répondre à ta première question
Lors de la deuxième étape (réaction de Perkin si je ne m'abuse) il se forme de l'acide acétique qui est neutralisé par le carbonate
c'est cette réaction qui peut conduire à un dégagement gazeux (je te laisse chercher)
bonne continuation

[invite0c3b14d4]

je prépare la benzaldéhyde en faisant réagir l'orthoformiate d'éthyle sur le bromure de phenyl magnésium. En revanche savez vous pourquoi j'utilise une solution de potasse lorque je souhaite fabriqué l'acide cinnamique?

Merci

[invite0c3b14d4]

pour votre réponse j'ai effectivement fait la réaction de perkin. je viens de faire le mécanisme où je fais réagir la benzaldéhyde avec le CO3 2- et je ne vois pas à quel moment je peu avoir de l'acide acétique qui se forme ??

Peut être que mon mécanisme est faux??

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

préparation du benzaldéhyde
lorsque tu fais réagir ton magnésien sur l'orthoformiate, tu n'obtiens pas directement l'aldéhyde, mais son acétal
ce dernier sera hydrolysé lors du traitement acide

préparation du cinnamate
les deux carbones qu'on ajoute pour passer du benzaldéhyde au cinnamate, proviennent d'une partie acétique de l'anhydride
en fin de manip, je suppose qu'après avoir versé sur la potasse, on fait un lavage par un solvant type éther
ton acide sera sous forme de sel de potassium et restera dans l'eau alors que le benzaldéhyde qui n'aurait pas réagi passera dans la phase organique

bonne continuation