RMN 1H identification d'une configuration cis/trans

[invitee595b4a6]

Bonjour,

J'ai fait l'analyse RMN1H d'une molécule en vue de déterminer s'il s'agit d'un isomère cis ou trans.
Plus en détail la molécule présente un cycle saturé à 6 carbones.
L'isomérie se situe au niveau de deux carbones consécutifs:

Le premier carbone porte un H et un COOH: H-C-(COOH)
Le second carbone porte un H et un Bz: H-C-(Bz)
Les carbones consécutifs sont saturés et ne présentent pas de H.

aaaaaaC
aaaaaa|
HOOC-C*-H
aaaaaa|
aaaaH-C*-Bz
aaaaaa|
aaaaaaC

les 2 hydrogènes présentent une constante de couplage sur mon spectre RMN d'environ 4.7 Hz.

Comment procéder pour savoir s'il s'agit de cis ou de trans ?
Je n'ai aucune idée des constantes de couplage

Merci bcp
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[philou21]

Bonjour
je suis fatigué ou je ne vois pas d'isomérie cis-trans dans ta molécule ?
Si par contre c'est pour avoir une idée de l'angle dièdre, vois du coté de Karplus.

[whoami]

Bonjour,

Si, il y a du cis-trans dans un cycle (les 2 C du haut et du bas font partie d'un cycle, si j'ai bien compris).

[philou21]

Bonjour,

Si, il y a du cis-trans dans un cycle (les 2 C du haut et du bas font partie d'un cycle, si j'ai bien compris).

Ah OK !
dans ce cas cette constante serait plutôt une axial-équatorial ou une équatorial-équatorial.
La constante axial-axial serait plus importante

[A voir en vidéo sur Futura]