bonjour
je dois réliser la réaction d 'esterification du carbonate de glycérol par le chlorure d'adipoyle en présence de le triéthylamine.
je sais pas quels réactifs mettre dans le ballon et quel réactif ajouter goutte a goutte, sachant que mon carbonate de glycérol est fragile pour une attaque de la base ca peut causer une ouverture du cycle!!
merci
Bonjour. Tu peux faire ta réaction dans l'éther sec, par exemple, contenant ton alcool et la TEA. Tu refroidis au bain de glace et ajoutes gt à gt ton chlorure d'acide dilué dans l'éther. Tu laisses remonter la température à l'ambiante.
Pour le suivi de la réaction ---> la CCM en révèlant avec I2 (?) ou IR (disparition de la bande RCOCl).
Une fois la réaction terminée, lavage à l'eau glacée, éventuellement rapidement avec sol de NaHCO3 diluée et glacée, séchage avec MgSO4, filtration, évaporation.
pourquoi vous aviez choisi de mettre l alcool et la TEA dans le ballon (le cycle risque d es ouvrir , non?) sur quelles base de raisons vous vous etes basé pour ce choix? et puis pourquoi laver a la fin le produit avec de l eau glacée, on risque pas d hydrolyser l ester??
merci beaucoup de me repondre assez vite car je dois lancer ma réaction demain!
quelqu un pour m aider!!
Il n'ya pas de risque d'hydrolyse pendant la réaction dans la mesure ou le milieu est anhydre. Le lavage en fin de manip permet d'éliminer des traces de TEA ou TEA, HCl. Le lavage au bicarbonate pour éliminer d'éventuelles traces d'acide adipique. Ces lavages ne sont pas indispensables, mais peuvent améliorer la pureté du produit final, ils doivent être rapides à basse température.
bonjour
je suis entrain de faire reagir le chlorure d adipoyle avec le carbonate de glycerol en presence de la triethylamine dans le dichloromethane. le probleme est que le produit de la reaction n est pas propre car ouverture du cycle carbonate (par la base).
ma procedure est de mettre a température ambiante le carbonate de glycérol dans le ballon avec la triethylamine et le dichlo et apres je baisse la T a 0 et j ajoute le chlorure d adipoyle
qu est ce vous penser de ce mode operatoire? pourriez vous me prposer autre procédure?
merci
bonsoir
tu pourrais baisser la température avant de mettre la triéthylamine
tu peux aussi mettre le carbonate de glycerol en dernier
ou remplacer la triéthylamine par la diisopropyléthylamine (base de Hünig)
es-tu sûr que ton ouverture n'est pas due aux chlorures ?
si c'était le cas, remplace la triéthylamine par la N,N-diméthylaniline
cordialement
bonjour
j esterifie le chlorure d adipoyle par le carbonate de glycérol en presence de triethylamine dans le dichlo. sur la rmn du produit d arrivée j ai deux pics que j arrive pas a interpreter, un vers 0.8 et l autre vers 1.24.
qu est vous en pensez?, une ouverture du carbonate??
merci de votre aide
Dans quel solvant de RMN es-tu ?
mon solvant est le CDCl3
merci
Bonsoir,
le signal à 0.8ppm pourrait correspondre à... la triethylamine. Vous devriez en retrouver un aux alentours de 1.5ppm Si tu pouvais nous expliciter le modop...
De plus, quelle multiplicité ont ces pics? Sont-ils intenses?
oui intense, la multiplicité est m pour celui a 0.8 et s pour celui de 1.24, j ai pas passé la TEA seule en rmn, mais sur les tables les deplacements ne correspondent pas trops, ils sont proches . et puis j ai bien lavé le milieu a la fin de la réaction deux fois a l eau et deux fois avec Na2CO3 10%.
merci
Je suppose que le singulet est un peu "large".
Si t'es bien dans le CDCl3 c'est tout simplement de la "graisse" ou un alcane type pentane etc... La triéthylamine sort vers 1 et 2,5 ppm dans le chloroforme deutéré.
Cette "graisse" peut venir d'un rodage de robinet en verre sur une ampoule à décanter que tu aurais utilisée, à moins que tu ais tout simplement graissé le rodage de ton ballon réactionnel.
En tout cas, c'est très courant de se retrouver avec ces signaux dans ses spectres RMN 1H même quand on pense que l'on a pas forcément pollué son milieu avec de la graisse.
mais comment peut on s en debarasser??
merci
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pour la modération
