esterification de l'acide tartrique
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esterification de l'acide tartrique



  1. #1
    mimisoso

    esterification


    ------

    bonjour

    je veux faire réagir l acide tartrique avec un alcool primaire pour obtenir le diester correspondant. je me demande si les fonctions alccols d une molécule de l acide tartrique ne reagissent pas aussi avec les fonctions acides d une autre molécule de l acide tartrique

    quel procédure vous me recommander pour faire cette réaction et obtenir un bon rendement?

    merci de me donner vos points de vue

    -----

  2. #2
    Ragalorion

    Re : esterification

    Si l'alcool primaire avec lequel tu veux estérifier l'acide tartrique est également ton solvant de réaction, il n'y a pas de grands risques de condenser l'acide tartrique sur lui-même.
    De plus, les alcools de l'acide tartrique sont secondaires, leur réactivité est donc amoindrie par rapport à celle d'un alcool primaire.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  3. #3
    mimisoso

    Re : esterification

    non, l alcool que je vais utiliser ne joue pas le role de solvant pr la reactio. donc qu est ce vous en pensez?? quelle procédure je pourrais suivre??
    merci

  4. #4
    mimisoso

    Re : esterification

    personne pour me répondre!!

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : esterification

    bonsoir
    dans ce cas, le mieux sera sans doute de commencer par protéger ton diol par de l'acétone
    tu obtiens ainsi un acétal cyclique encore appelé dioxolane
    je crois que la procédure est décrite dans organic synthesis

    cordialement

  7. #6
    mimisoso

    Re : esterification

    bonsoir

    je demande la procédure pour l'estérification elle même (en utilisant le DCC et DMAP ou bien par catalyse acide comme l acide para toluène sulfonique dans un dean stark..), et pourquoi y a le risque si j utilise pas l alcool primaire qui sert pour l esterification aussi comme solvant de la réaction alors que si oui y aura pas de risque de condenser l acide tartrique sur lui meme??

    cordialement

  8. #7
    mimisoso

    protection d alcool

    bonjour

    je voudrai proteger les fonctions alcool de l acide tatrique pour l esterifier ensuite avec un alcool. est ce que ca marche la protection avec l acétone meme si le milieu est acide? est ce que je peux tenter la réaction sans protection ? qu est ce vou en penser? et comment je peux déproteger? est ce que ca va pas hydrolyer l ester former?

    merci

  9. #8
    mimisoso

    esterification de l'acide tartrique

    bonjour

    je voudrai esterifier l acide tartrique par aun alcool, j ai réalisé la reaction dans le dichloraométhane sec en presence de dcc ET dmap a temperature ambiante. en RMN, je vois que la réaction n a pas marché. qu est ce vous en pensez? vous aviez d autres idées de faire autrement? est ce qu il faut preteger les diol de l acide tartrique?

    merci

  10. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : esterification de l'acide tartrique

    les trois discussions ont été fusionnées
    merci de ne pas ouvrir plusieurs fils pour une même question

    pour la modération

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