L'acide tartrique
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L'acide tartrique



  1. #1
    invitee283de92

    L'acide tartrique


    ------

    bonjour


    On a dissout 1g d'acide tartrique (+) dans eau dans une fiole de 20cm3. On a fait la même chose pour 2,3,4,5 gramme d'acide tartrique (+)

    Pour vérrifier la loi de Biot, est-ce qu'il faut tracer [alpha]lu en degré en fonction de la concentration
    [alpha]=[alpha0]*l*c
    y = a *x

    l=1dm donc pente=[alphao]

    -----

  2. #2
    invitee283de92

    Re : problème de pureté

    est-ce que quelqu'un a fait un TP de polarimétrie sur l'acide tartrique?

  3. #3
    invitee283de92

    Re : problème de pureté

    Lorsqu'on réalise une purification d'un mélange d'énantiomères d'acide tartrique ça permet d'enrichir en l'énantiomère (+), mais je comprend pas comment?

    Par exemple dissoudre 5g(+-)racémique et 5g(+) avec 20 ml d'eau chauffer à 50-60°C
    Refroidir 0°C (glace), recristallisation
    Filtrer, sécher 50°C étuve 20 min
    Dissoudre 2g dans une fiole de 20cm3 compléter à l'eau et mesurer le pouvoir rotatoire

  4. #4
    invitee283de92

    Re : problème de pureté

    Salut je n'arrive pas à retrouver les configurations R et S des projections de Fisher de l'acide tartrique on peut les avoir sur Wikipedia en tapant "acide tartrique", je n'arrive pas à les copier sur ce site

    merci
    bye

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril

    Re : problème de pureté

    Bonjour Salli

    Non, je n'ai pas fait le TP en question.

    Oui, pour vérifier la linéarité d'une loi, il suffit de placer les points et voir qu'une droite passe par ces points.

    Concernant la purification, si au lieu du racémique, tu avais pollué ton énantiomère par un autre composé, tu n'aurais pas été étonnée que la recristallisation purifie !
    Dis-toi simplement que le système se comporte comme un mélange contenant 7,5g d'un composé appelé (+) et 2,5g d'un peu d'une impureté appelée (-).

    Voici l'image de l'acide L(+) tartrique de Wikipedia
    Acide_tartrique_L.jpg
    Tu te souviens qu'on le dit L parce que le premier alcool en partant du bas se trouve à gauche
    Voici maintenant la même chose avec les numéros de priorité
    prov.jpg
    En tirant le OH vers le dessus de la feuille pour faire pivoter l'ensemble vers la droite (ou en regardant depuis la gauche), on tombe donc sur :
    pro.jpg
    On en déduit que le composé est R

    Pour l'autre centre asymétrique, on peut faire pareil ou se dire que s'il était S, le composé serait méso* et que les deux énantiomères ne peuvent être que le RR et le SS

    le produit est donc (2R,3R) pour causer correctement

    *un méso est RS car il est superposable à son image quand on lit le produit dans l'autre sens
    l'image de RS est SR, lu dans l'autre sens, ça fait bien RS

    Bon, j'espère avoir répondu à toutes tes questions !

  7. #6
    invitee283de92

    Re : problème de pureté

    Bonjour

    merci pour tes réponses Harley
    le carbone 2R est-ce que c'est celui en partant du bas?

    Autre question, l'acide tartrique a 3 stéréoisomères (2R,3R) (2S,3S)
    et (2R,3S)=(2S,3R)
    Est-ce que c'est correct?

  8. #7
    invitee283de92

    Re : problème de pureté

    Autre question
    L'acide tartrique à 4 diastéréoisomères: (2S,3S) (2R,3S)
    (2R,3R) (2S,3R)
    Je pense qu'il ne faut pas tenir compte de
    (2S,3S) (2S,3R)
    (2R,3R) (2R,3S)

  9. #8
    invitee283de92

    Re : problème de pureté

    D'après Fisher, le 2S,3S en partant du carbone du haut ça serait un OH à gauche et un OH à droite

    D'après Fisher le 2R,3S en partant du carbone du haut ça serait OH à droite et un OH à droite
    D'après Fisher le 2S,3R en partant du carbone du haut ça serait OH à gauche et un OH à gauche

    Est-ce que c'est correct?

  10. #9
    invitee283de92

    Re : problème de pureté

    Citation Envoyé par salli Voir le message
    Autre question
    L'acide tartrique à 4 diastéréoisomères: (2S,3S) (2R,3S)
    (2R,3R) (2S,3R)
    Je pense qu'il ne faut pas tenir compte de
    (2S,3S) (2S,3R)
    (2R,3R) (2R,3S)
    Autre question: j'ai mis en pièce jointe les projections de l'acide tartrique dans le plan de la feuille par exemple le 2R,3R le carbone 2 correspond au COOH dans le plan, OH en avant et H en arrière et le carbone 3 correspond au OH dans le plan, COOH en avant et H en arrière

    Il faudrait que j'arrive à retrouver les autres configurations de Fisher pour les identifiés à ceux dans le plan de la feuilles

    Dans le plan de la feuille le 2S,3R le carbone 2 serait COOH en avant (en bas du plan), OH dans le plan (en haut) et H en arrière (en bas du plan)le carbone 3 serait OH dans le plan (en haut), H en arrière (haut du plan) et COOH en avant (bas du plan)

    Est-ce que c'est correct?
    Images attachées Images attachées

  11. #10
    invitee283de92

    Re : problème de pureté

    Dernière question
    Pour l'acide tartrique,les molécules chirales sans carbone asymétrique sont lesquels?
    Pour l'acide tartrique, les molécules non chirales avec carbones asymétriques?

    Je me pose vraiment beaucoup de questions

    Une aide serait la bien venu
    Bonne journée.
    Bye

  12. #11
    HarleyApril

    Re : problème de pureté

    Bonjour

    Toutes tes questions peuvent sans doute se résumer en un seul post ?
    Pour répondre ...
    Je t'ai indiqué que l'acide dessiné était (2R,3R). La démonstration avec les numéros de priorité a été indiquée pour le carbone du bas.
    Le laïus qui venait ensuite te permettait de comprendre que l'isomère (2S,3R) est équivalent au (2R,3S), c'est ce qu'on appelle un composé méso.
    Il existe donc trois stéréoisomères pour l'acide tartrique :
    le (2R,3R), son image spéculaire (2S,3S) et le méso (2S,3R) = (2R,3S)
    Vu que tu as plus haut le dessin en Fischer du (2R,3R), tu peux facilement trouver les autres en inversant simplement les configurations sur les carbones.

    Normalement, si j'ai bien suivi, tu as ici les réponses à tes quatre posts.

    Cordialement

  13. #12
    invitee283de92

    Re : problème de pureté

    Bonsoir
    Je comprend les stéréoisomères, mais combien il ya de diastéréoisomères, est-ce qu'il yen a 4 c'est-à-dire (2S,3S) et (2R,3S)
    (2R,3R) et (2S,3R)

    Est-ce qu'il faut compter les autres diastéréoisomères?

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