bonsoir,
je bloque sur une question d'un DM, auriez-vous une idée du réactif qui permettrait de transformer la diisopropylamine en ion diisopropylamidure? On me demande deux propositions pour ce réactif, et de donner les équations de réaction correspondantes, ainsi que quels types de réaction il s'agit (SN1,sn2, etc)
il faut aussi que j'explique qu'-OTS est un très bon nufléofuge, mais je dois pour cela donner sa représentation de lewis, mais comment est TS?
Merci
Bonjour
Pour déprotonner la diisopropylamine, on utilise généralement le butyl lithium qui est plus basique (tu devines donc qu'il s'agit d'une réaction acido basique).
Le diisopropylamidure de lithium ainsi obtenu est une base forte et très peu nucléophile (en partie à cause de l'encombrement des deux isopropyle).
On pourrait utiliser directement le butyl lithium, mais il est plus nucléophile. Ce n'est donc pas judicieux si le produit à déprotonner contient des groupements électrophiles tels que des esters ou des cétones.
Le tosylate est l'anion de l'acide paratoluènesulfonique CH3C6H4SO3H
bonne continuation
