Voilà je dois proposer une synthèse du 2-chloropropan-1-ol à partir du propyne. En premier je pense ajouter du Pd désactivé afin de m'arrêter à l'alcène. Ensuite, et voilà ma question, est ce possible d'ajouter du BrCl afin de "remplacer" par la suite le Br par un groupement alcool en ajoutant du NaOH + H2OH ??
Moi j'additionnerais d'abord HCl sur l'alcyne. On formerait donc le 2-chloroprop-1-ène (majoritaire selon Markovnikov, bien que les alcynes soient moins réactifs que les alcènes) ; et ensuite : addition de H2O en milieu acide.
Effectivement ça me parait beaucoup mieux, et beaucoup plus simple, merci beaucoup!!
Néanmoins, juste comme ça, est ce que mon idée de départ était théoriquement bonne?
Et juste une petite chose: l'addition de HCl sur l'alcyne doit normalement conduite à une majorité d'alcane (l'addition continue après l'alcène car l'alcyne est terminal) non? Donc finalement est ce la technique de "choix"?
Cordialement
Je n'avais pas penser à ça en effet.. Un alcène étant plus réactif, il est fort probable que la réaction ne s'arrête pas là.. A moins de se placer en milieu dilué ?..
Ta technique pose le même problème que la mienne, mais en encore plus hasardeuse. Car même si Br est un meilleur groupe partant que Cl, OH- n'est pas un très bon nucléophile, et ce sera difficile de ne substitué que Br.
bonjour
que dirais-tu d'additionner HOCl sur ton alcène ?
cordialement
Mais comment savoir si l'on a : OH+,Cl- ou ClO-,H+ ?
Cette espèce m'a toujours posé problème car je ne sais jamais comment la voir -__-
Oui!! Je sais pas pourquoi mais j'avais mal regardé les molécules et j'en avais conclu que le Cl devait s'additionner sur le carbone le moins substitué pour avoir le 2chloropropan-1ol mais ce n'est pas le cas!
Sinon faut il faire cette addition avant ou après l'hydrogénation?
Étant donné que tu additionnes sur l'alcène...
Oui donc on fait hydrogénation sur l'alcyne puis l'addition de ClOH sur l'alcene mais est ce que l'inverse serait possible? Il me semble que oui mais bon je ne suis pas sûre..!
Finalement il fallait apparemment addition HCl puis faire une hydroboration.. Ou alors après avoir généré l'alcene créer l'epoxyde correspondant puis ajout de H+ sur le O puis ouverture de l'epoxyde par ajout de Cl-
C'était plus compliqué que d'ajouter ClOH mais ma prof m'a dit que selon elle il ne se passerait rien...
HOCl sur un alcène et il ne se passe rien
diantre !
tu trouveras ça dans tous les cours de chimie organique ...
Oui je suis d'accord c'est étrange qu'elle m'ait dit ça mais par contre cette addition serait donc une halogeno-hydroxylation et il me semble bien qu'on obtient un alcane où le OH se trouve sur le carbone le plus substitué non? Or ici on veut que ce soit le chlore qui soit sur ce carbone..
