Chimie organique vitesse de réaction

[invite506b67e1]

Bonjour, lundi prochain jai un examen et jai encore quelques questions a vous poser et jespere que vous maidiez SVP.
La question est:
2chloromethylpropane réagit avec ammoniac(aq) est ce que la vitesse de reaction augmentera ou pas par rapport si on fait reagir 2chloromethylpropane avec OH (aq).
Je crois que OH est un Nuc plus puissant, que ammoniac donc la vitesse de reaction sera moindre. ou peut etre je me trompe?
Et puis il faut expliquer pq 2chloromethylpropane ne reagit pas selon le mecanism Sn2? NOrmallement comme cest un halogealcane secondaire CH3CHCLCH3, il doit reagir selon Sn1 et Sn2.
Jattends vos explications SVP
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[chimhet]

Bonjour,

C'est l'inverse NH3 ( plus basique) est plus nucléophile que H2O/HO-
( peu de HO- car élimination possible)

Pour le mécanisme sur un secondaire c'est bien un mélange possible Sn1, Sn2 .Mais comme le solvant est très polaire protique c'est Sn1 favorisé.

Mais dans ton cas c'est un tertiaire

[HarleyApril]

bonsoir

l'ammoniaque est une base faible (pKa = 9,2), l'hydroxyde est une base forte
je ne suis donc pas d'accord avec l'affirmation que l'ammoniaque est plus basique que l'hydroxyde

je ne comprends pas ce qu'est le 2-chlorométhylpropane
s'il s'agit du 2-chloro-2-méthylpropane, c'est une tertiaire (chlorure de tertio butyle)
s'il s'agit du 2-(chlorométhyl)propane, la nomenclature est inexacte, il s'agit du 1-chloro-2-méthylpropane et c'est un chlorure primaire

je suppose qu'il s'agit du chlorure de tertiobutyle
le carbocation est très stabilisé par les trois méthyls donneurs (donc bien pour SN1)
pour faire une SN2, il faudrait, lors de l'inversion, faire bouger les trois méthyles, ce qui est bien lourd

cordialement

[invite506b67e1]

Je suis d'accord que nomenclature est incorrecte, car jai cherche la formule brute pour 2-chloromethylpropane et comme jai pas trouve je pense que cest CH3CHCLCH3, donc un halogenoalcane secondaire.
Si vous dites que NH3 est une base plus faible, donc la vitesse de reaction sera moindre, cest ca???
Merci pour la reponse

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonjour

ce que tu écris est le 2-chloropropane
à mon avis, il s'agit plutôt du 2-chloro-2-méthylpropane

dans une série homogène, on peut dire que les nucléophiles suivent la basicité
par contre, entre deux séries différentes, ce n'est plus vrai a priori

par série homogène, il faut comprendre amines entre elles par exemple
ici, tu compares amine et hydroxyde, ces deux composés n'appartiennent pas à la même série
ce n'est donc pas parce que l'ammoniaque est moins basique que l'hydroxyde qu'elle est moins nucléophile ou moins rapide (d'ailleurs c'est le contraire)

bonne continuation

[invite506b67e1]

peut etre cest vrai quon peut pas comparer NH3 et OH, mais ce quon me demnade dans l'exercice ))))
Donc NH3 est plus Nuc??? la vitesse de reaction sera plus rapide??
Merci d'avance

[HarleyApril]

bonjour
je n'ai pas écrit ça, j'ai écrit que ces composés n'étant pas de la même classe, on ne pouvait comparer leur nucléophilie en se fondant sur leur basicités respectives
cordialement