Bonjour à toutes et à tous, je suis nouveau sur ce site, et j'ai déjà un petit problème pour vous.
Je voudrais savoir ce que vous pensez de la sensibilité d'un indole vis à vis de MnO2, dans un solvant polaire protique (iPrOH par exemple).
Merci d'avance.
Bonjour
Tout dépend de la présence et de la nature des substituants, en particulier en 1, 2, 3
En fait j'ai un acide 3-indole butyrique, que je réduis en alcool correspondant par LiAlH4, puis je l'oxyde par MnO2 avec dans le milieu, de la butanamine et du NaBH3CN afin de former la N-butyl-3-indolebutanamine.
Je cherche à déterminer si sur lepapier cette voie est meilleure que la séquence réduction de l'acide en aldéhyde, suivie de la condensation de l'amine pour former l'amide puis réduction en amine secondaire.
Avis aux pros...
Je suis pas un pro ... mais j´ai pas compris ta 2eme voie de synthese ... a moins qu il y ait une erreur ?
Tu dis:" la séquence réduction de l'acide en aldéhyde, suivie de la condensation de l'amine pour former l'amide puis réduction en amine secondaire."
Soit tu reduis ton acide en aldehyde et tu fais ensuite une imination reductrice (avec par exemple NaBH4 apres avoir ajoute ton amine),
soit tu fais ton couplage acide + amine pour donner ton amide que tu reduits ensuite en amine (mais je sais pas comment tu fais la reduction amide en amine ?)
Envoyé par nabotdechimie
Ou alors, tu voulais peut etre dire "reduction de l´acide en aldehyde, suivie de la condensation de l´amine pour former "L´IMINE" (et non pas l´amide) puis reduction en amine secondaire".
J´ai mal compris ce que tu voulais dire peut etre ?
bien vu.
J'ai effectivement fait une belle bourde, c'est évidemment une imine qui se forme, et qui est ensuite réduite en amine.
Désolé de t'avoir embrouillé, et merci de t'être penché sur la question.
Excuses pour ne pas t'avoir répondu plutôt (pb techniques).
La solution la plus simple est de faire réagir l'acide indole butyrique avec la butylamine (dans des conditions classiques de couplage, CDI ou autre), pour obtenir l'amide secondaire ; que tu vas ensuite réduire par LAH.
Merci vinius.
Il est vrai que la solution la plus simple ne saute pas toujours aux yeux, heureusement que les tiens étaient mieux ouverts que les miens.
