Ma prof a fait une distinction entre les propriétés basiques et les propriétés de nucleophilie des organomagnesien mixte.
Or, je ne vois pas le pourquoi de cette distinction.
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12/04/2010, 00h48
#2
invite2ba1099b
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Re : organomagnesien mixte?
bonsoir
avant tout, toutes les espèces organométalliques sont des bases, et seulement ensuite des nucléophiles.
cette distinction est importante pour determiner le nombre d'équivalent nécessaire à une réaction
pour etre clair, si tu traite une hydroxycétone, il te faudradeux eq de magnésien, le 1er réagissant avec l'hydrogène de l'alcool et le second agira en tant que nucléophile.
le pka des organomagnésien est environ 50 suivant le groupement utilisé mais c'est largement suffisant pour que son caractère basique prime sur la nucléophilie
20/12/2018, 06h42
#3
sircoca
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47
Re : organomagnesien mixte?
Il n’a pas de priorité sur le fait qu’un organomagnésien soit une base ou un nucléoéophile.
Tout dépend du contexte : analyse-t-on des critères thermo( Acide/base) ou cinétique ( nucléophilie).?
Quel est le milieu réactionnel ? Si on agit en milieu aprotique pour créer un allongement de chaîne, on oublie le caractère basique des OMg. Si on hydrolyse , l’OMg s’empressera de capter un proton et on oubliera sa nucléophilie.
L'éternité c'est long, surtout vers la fin ! !
20/12/2018, 11h42
#4
moco
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Re : organomagnesien mixte?
Bonsoir,
Je vois que tu poses une question à l'auteur d'un problème qui se posait il y a plus de huit ans. Est-ce que tu penses que les intéressés ont pu attendre huit ans pour lire ta contribution, qui, en fait, est une demande de précision à leur intention ?
Aujourd'hui
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20/12/2018, 14h28
#5
sircoca
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novembre 2009
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Re : Organomagnesien mixte ?
Cher Moco ,
Il ne me semble pas que mon message ressemble à une question. Peut-être aurais-tu le lire integralement.
Ensuite comment penses-tu que je suis arrivé sur cet échange ? Et bien avec un moteur de
recherche très célèbre . J’ai alors estimé en voyant que le dernier post était imprécis qu’il fallait que les gens,
qui comme moi , tombent sur cette discussion , aient ces précisions.
Penses -tu que la réalité des organomagnésiens aient changé en 8 ans?
Si tu penses que les sujets sont obsolètes , pourquoi ne fais-tu rien pour qu’ils soient supprimés?
C’est bien de jouer les redresseurs de tort, c’est un chouïa mieux de se poser les bonnes questions.