problème avec la représentation dans l'espace

[invite227ae197]

Bonjour,

Dans un exercice en chimie organique, on doit représenter dans l'espace l'acide (R)-2-hydroxybutanoique.

Moi, j'ai mis comme carbone asymétrique le carbone 2
le substituant OH en haut et dans le plan
Le substituant CO2H en bas, dans le plan
Le substituant H en bas en arrière du plan
Et enfin le substituant éthyle en bas en avant du plan!

Mais dans mon cours, c'est
-COOH en haut dans le plan
-OH en bas dans le plan
-H en bas en avant du plan
et -C2H5 en bas en arrière du plan !

J'comprends pas comment on a pu en arriver là !
Aidez moi s'il vous plait !


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[invite435c5667]

euh, il manque des indications là ^^ à gauche ou à droite ? autant celui qui est en haut on peut l'imaginer au centre, ceux qui sont en bas sont forcément d'un coté ou de l'autre... et d'habitude ceux qui sont en dehors du plan sont du même coté.

Par exemple si tu as trouvé COOH à droite , tu as bien une configuration R, et si dans le cours OH est à droite, tu es aussi dans une configuration R...

[invite435c5667]

Petite explication du message plus haut en image...

[jeanne08]

Une petite boule de pate à modeler ( ou un gros chewing-gum bien machouillé ), 4 allumettes uséees avec quatre bouts de couleurs différentes colorés avec du feutre ... et tu te fais un modèle dans l'espace ... et tu regardes bien car tu peux représenter la même molécule de différentes façons !
Avec des modèles moléculaires c'est sans doute mieux !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite227ae197]

Alors oui c'est vrai que c'est pas très clair !

COOH en haut dans le plan
-OH en bas dans le plan à DROITE
-H en bas en avant du plan à GAUCHE
et -C2H5 en bas en arrière du plan à GAUCHE

Enfin dans mon TD il demande juste de donner la structure dans l'espace de cette molécule !

Et donc j'voulais savoir comment vous faisiez, par étape, pour faire cette représentation
Par quoi vous commenciez, et ce qui suit ?
S'il y avait une généralité ?

[invite435c5667]

Je ne suis pas sur de comprendre... La description que tu donnes c'est la correction de l'exercice ? La question c'est bien "Représenter dans l'espace l'acide (R)-2-hydroxybutanoique" ?

Si c'est le cas, il ne faut pas que tu t'inquiètes. Il n'y a pas de règles absolue, et comme il s'agit d'une molécule en 3 D tu peux dessiner beaucoup de vues différentes en faisant varier les angles sur les axes X, Y et Z.

Personnellement je recommande de dessinner le plus lourd en haut, dans le plan, et le plus léger en bas, à droite ou à gauche, en arrière du plan. Ensuite la lecture est immédiate pour placer les deux autres substituants.

Il ne faut juste pas oublier qu'il est toujours possible de faire bouger cette molécule et donc d'obtenir d'autres vues.

[invite227ae197]

Oui c'est la correction de l'exercice.
Oui c'est bien la question posée !

C'était ça que j'voulais savoir. J'avais bien vu qu'il n'y avait pas trop de généralité ! mais j'voulais juste savoir comment faisait les autres ! Merci pour ta réponse, ça m'a bien aidé

Sinon, disons que le substituant le plus léger, par exemple H, soit dans le plan ou en avant du plan, il y a bien une inversion de configuration, non ?

[invite435c5667]

Si le substituant le le plus léger est devant le plan, tu peux effectivement faire une lecture inverse. Si par contre il est dans le plan, il n'y a pas de généralités, donc il faut soit réussir à bouger la molécule dans sa tête et faire la lecture ainsi, ou bien la redessiner en effectuant une rotation. Les rotations les plus simples étant biensur celles que l'on peut effectuer autour d'une des liaisons qui sont dans le plan.