Etude d'un alcanol (mono alcool saturé) X

[invite4f5af0a7]

Bonjour,

J'ai un exercice qui me pause quelque problème d'incompréhension. Merci de bien vouloir m'aider si possible.
Voici l'exercice :

Sachant que sa densité de vapeur est de 3,04
Déterminer la masse molaire

J'ai fait D^v_x = M_x=d*29 = 3,04*29 = 88 g.mol^-1

Déterminer sa formule brute
J'ai fait 12n+2n+2+16=88
14n=88-(2+16)=70
n=70/14=5
Donc C5H12O

On possède les renseignements suivants sur X
a) la molécule de X est optiquement active (molécule chirale)
b) l'action du cuivre à 300°C sur des vapeurs de X donne un aldéhyde
c) Mis en contact avec de l'acide sulfurique à chaud, X réagit et on obtient un alcène C
d) On constate que la chaîne principale de X possède 4 carbones

Indiquer la fonction portée par B en justifiant
Je ne vois pas de grand "B" je ne vois qu'un mono alcool saturé prénommé "X"

Montrer, en justifiant, que l'alcool X est primaire
J'ai mis le renseignement b

Ecrire toutes les formules semi-développées des alcools primaires correspondants à la formle brute du paragraphe 3.2 et nommer les.

Je ne vois pas de paragraphe 3.2 ... donc dur de répondre

Choisir parmi les formules précédentes, celle correspondant à X. Justifier.
Comme je n'ai pas la répondre précédente je ne peut pas répondre.

Merci si possible de me répondre avant 22h30 et de ne pas me donner la réponse directement et de m'expliquer.
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[moco]

Le problème se réduit à trouver toutes les formules possibles pour l'alcool primaire C5H11OH, quel que soit le nom de code qu'on leur donne X ou B.
Essaie de mettre 5 atomes de carbone liés les uns aux autres par des simples liaisons C-C. Tu mettras les H après. Tu verras que tu peux faire une chaîne droite de 5 atomes C, avec OH au bout. Mais cette molécule n'est pas chirale, une fois les H rajoutés. Tu peux aussi faire une chaîne de 4 atomes C, avec OH au bout, et fixer un 5ème atome C quelque part, mais pas sur l'atome terminal crochant OH. Tu verras qu'il y a 2 possibilités, mais il n'y en a qu'une seule qui soit chirale. Tu peux aussi fixer 3 atomes C en chaîne avec OH au bout. Il n'y a qu'une seule possibilité, et elle n'est pas chirale. Essaie !

Traité par l'acide sulfurique, ton alcool primaire va perdre de l'eau. Le groupe terminal va perdre OH, et le carbone voisin perd un H. Cela fait de l'eau. Et le reste de la molécule se reconstruit en faisant apparaître une double liaison C=C entre les deux atomes de carbone touchés par cette opération. Essaie !

[invite4f5af0a7]

Merci pour l'aide donc comme formule possible je trouve du :
2-méthylbutanol, 3-méthylbutanol
Mais pour moi aucune des deux n'est une molécule chirale car aucune carbone n'est asymétrique :/

[jeanne08]

Dans le 2-methylbutanol le carbone n°2 porte CH2OH , H , CH3 et C2H5 il est donc asymétrique .
Mais il y bien d'autres alcools primaires possibles répondant à la formule brute proposée , suis la méthode indiquée par moco ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite4f5af0a7]

Ok merci pour votre aide mais à la question "Indiquer la fonction portée par B en justifiant" vous ne m'avez pas répondu, je ne demande pas la réponse mais la type de phrase qu'il faut que je mette enfin ce qu'il faut que je mette mais sans me le dire (je ne suis pas très claire )

[jeanne08]

Seul un alcool primaire mis vers 300°C en présence de cuivre donne un aldéhyde selon la réaction : RCH2OH -> RCHO + H2

[invite4f5af0a7]

ok merci bien pour votre aide précieuse