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Chimie organique



  1. #1
    M a R i O n

    Chimie organique


    ------

    Bonjour, j'ai un exercice de chimie à faire mais je ne comprend pas très bien

    Voici l'énoncé:

    L'arôme de tomate est principalement dû à l'espèce A, alors que celui des chanterelles résulte de la présence B.
    CH3-(Ch2)2-CH=CH-CHO Espèce A
    CH3-(CH2)3-CH=CH-C-CH3
    // ( double liaison )
    O Espèce B

    1) Mettre en évidence les groupes caractéristique présents dans ces 2 molécules

    2)Établir un protocole permettant des les identifier grâce à des tests

    3) Donner la formule des 2alcools qui par oxydation menagée peuvent donner ces espèces. Donner leur classe

    4) On traite A et B par du dihygrogène sous pression de 4 à 5 bars et on obtient ainsi respectivement deux produits A' et B' de formules brutes C6H14O et C8H18O

    Donner les formules semi-développée et topologiques de A' et B'

    Mes réponses :
    1) Espèce A est un alcool et la B est un cétone

    2) Espèce A se caractérise grace à la décoloration d'une solution contenant du potassium ou du MnO4-
    Pour l'espèce B un précipité se forme lors du mélange de cette espèce et de la 24 DNPH

    3) je n'ai pas compris

    4) C6H14O
    Ch3-CH2-CH2-CH2-Ch2-Ch2-O-H /\/\/\OH

    C8H18O
    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O-H

    /\/\/\/\OH

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    Hemingway

    Re : Chimie organique

    Bonjour.

    CH3-(Ch2)2-CH=CH-CHO
    Ecris la formule développée pour le dernier carbone et tu verras que ce n'est pas une fonction alcool.

    C'est l'objet de la question 3 : quand on oxyde un alcool primaire ca donne au moins un(e) aldéhyde/cétone, au plus un acide carboxylique.
    Donc il faut réécrire la même espèce à la différence près que la fonction sera remplacée par une fonction alcool.
    Ensuite on te demande si ce sont des alcools primaires, secondaires ou tertiaires.
    Tu regardes le nombre de groupes alkyl liés à la fonction alcool.

    CH3-(CH2)3-CH=CH-C-CH3
    C'est l'espèce B?
    Etrange car un carbone ne respecte pas l'octet à moins que l'oxygène dont tu parles soit lié à ce carbone dans ce cas oui c'est une cétone.
    Dernière modification par Hemingway ; 26/04/2010 à 14h22.

  3. #3
    M a R i O n

    Re : Chimie organique

    Désolé c'est une faute de frappe,
    Dans la formule de l'espèce B,
    la double liaison se situe sous le C

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Chimie organique

    bonjour
    voici donc un petit dessin avec les deux produits en question
    prov.jpg
    il s'agit bien d'un aldéhyde et d'une cétone
    les deux comportent également une double liaison
    le test au permanganate ne sera pas discriminant car ça caractérise également les doubles liaisons
    quel sont les tests caractéristiques des aldéhydes ?

    la question 3 peut être reformulée autrement :
    en partant d'un alcool, on peut obtenir A par oxydation
    quel serait cet alcool
    en partantd'un alcool, on peut obtenir B par oxydation
    quel serait cet alcool

    pour la question 4, ta réponse correspond à l'énoncé, même s'il manque le catalyseur capable de faire cette transformation ...

    cordialement

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