Substitutions et éliminations

[invitecab23cd1]

Bonsoir,

j'ai quelques questions sur mon cours de chimie orga...

concernant les dérivés monohalogénés des alcanes :
-si on a une espèce qui est à la fois nucléophile et base, comment choisir entre substitution nucléophile et élimination ? donc comment savoir s'il a un caractère nucléophile plus fort que basique...? par exemple pourquoi l'éthanolate est il une meilleure base que nucléophile ?

- pourquoi les carbocations peuvent ils réagir en E2 si la base en forte et en E1 si la base est faible ou diluée ?

Je crois que c'est tout pour l'instant, je préfère relire mes exos plutôt que de vous inonder de questions donc je verrais si j'en aurais de nouvelles après

Merci d'avance...
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[HarleyApril]

Bonjour
les alcools sont un peu nucléophiles, les amines le sont plus
la nucléophilie tient au doublet libre sur l'hétéroatome
l'oxygène étant plus électronégatif, il tient plus à garder ses électrons (il est donc moins nucléophile)

les anions correspondants sont des bases fortes (parce qu'ils ne sont pas content, on leur a piqué un proton, ils sont prêts à tout pour le récupérer)

si tu as un carbocation, tu es en train de faire une SN1 ou une E1
un halogénure peu réactif réagira en SN2 si on lui oppose un bon nucléophile (qui attaque et vire l'halogène)
si on lui met un mauvais nucléophile, il ne se passe rien, jusqu'à ce qu'enfin un peu de carbocation se fasse, qui réagira avec le nucléophile

en espérant que ces quelques lignes t'aideront

[invitecab23cd1]

Merci pour ta réponse HarleyApril

Pour ma deuxième question j'étais un peu fatiguée et je n'ai pas du tout marqué ce que je voulais dire :
je voulais donc demander pourquoi un RX tertiaire réagit en E2 si la base est forte et en E1 si elle est faible ou diluée ?
Mais peut être que ce que tu m'as expliqué à propos des nucléophiles fonctionne aussi pour les bases...

et petite question...on sait qu'une base en forte seulement en fonction de son pKa , je crois qu'il n'y a pas d'autre manière non ?

Merci !

[HarleyApril]

en chimie des solutions (aqueuses) une base forte ou un acide fort n'a pas de pKa car sa dissociation est totale

ici, on est dans le cadre de la chimie organique et le solvant n'est pas toujours l'eau
les bases fortes sont donc celles de la chimie analytique, voire des bases encore plus fortes qui n'existent pas dans l'eau
on a créé des échelles de pKa étendues à d'autres solvants pour comparer les basicités (idem pour les acides)

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitecab23cd1]

Je me rends compte que je n'avais pas répondu à ton dernier message HarleyApril, désolée.
Merci de tes explications.