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synthèse



  1. #1
    mimine_66

    Question synthèse


    ------

    Bonjour pouvez me dire si mes réactifs sont justes?(cf fichier joint)
    a)AlLiH4
    b)SOCL2

    2) avec CH3I ça rajoute le groupement CH3 en ortho sur le cycle.
    avec HCl je sais pas ce que ça donne
    avec la priridine aussi je suis bloqué


    -----
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  2. Publicité
  3. #2
    Airplane

    Re : synthèse

    a) et b), ça me va.

    2) Pourquoi pas une méthylation de la fonction amine? L'azote a son doublet, CH3 est dans ce cas électrophile...

    Ensuite, avec HCl... Protonation de l'amine, et ensuite, vu que tu as Cl- dans le milieu, que peut-il se passer à ton avis?

    Ensuite, je te donne encore une piste. La pyridine peut venir attaquer l'anhydride acétique pour former une espèce chargée (N de la pyridine chargé positivement) constituant un excellent groupe partant lors d'une réaction d'addition-élimination, par exemple... Quel nucléophile potentiel autre que la pyridine as-tu dans le milieu?

    En espérant que cela te mette sur la voie.

  4. #3
    mimine_66

    Re : synthèse

    pour la pyridine je pense avoir trouvé je me retrouve a la fin avec CH3COO- comme nucléophile c'est bien ça?

    Pour les 2 autres je vois pas trop. mais je continue a chercher

    Merci pour ton aide

  5. #4
    Airplane

    Re : synthèse

    Tu as un autre nucléophile dans le milieu.

    On récapitule:
    Attaque de ta pyridine sur ton anhydride, formation d'une espèce chargée N+, élimination d'un acétate.

    Tu as également la fonction amine secondaire de ta piperidine dans ton milieu qui est potentiellement un assez bon nucléophile...

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse

    bonjour
    avec l'iodure de méthyle en excès, on aura une perméthylation et on obtiendra un ammonium
    avec l'acide chlorhydrique, on va obtenir un sel
    cordialement
    HarleyApril

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