Bonsoir, je ne comprend pas la règle de markovnikov: elle possède de nombreux cas particulier ou le composé vient se fixer sur le carbone possédant le moins de substituants pour des raisons d'encombrement...
La question est la suivante: est ce que tous les composés qui ne respectent pas la règle de markovnikov ont une taille supérieure a la normale ou est ce que ça n'a rien a voire... Si je pouvais trouver la logique qui motive les exceptions ça m'éviterais d'apprendre bêtement...
Bonjour, tout dépend des conditions expérimentales en fait. La règle de Markovnikov (ou ff je sais plus) est surtout employée pour déterminer la régiosélectivité d'une hydratation sur une double liaison C=C, (ou l'addition de HX sur C=C). Disons que pour savoir la régiosélectivité il faut savoir quel carbocation est le plus stable une fois formé. Et ça n'est pas forcément celui qui est le plus substitué comme le dit cette règle.
Un exemple : CF3HC=CH2 : le proton lors d'une addition d'eau par exemple, se fixera sur le carbone de gauche. Cela formera le carbocation le moins substitué (CF3 sur l'autre carbone) mais toutefois le plus stable car la charge + du carbocation sera localisée plus loin de ce groupement CF3 qui exerce un méchant effet attracteur sur les électrons.
Ok, merci, je poste une autre question dans le même genre, je pense que tu auras aussi la réponse, merci d'avance si tu as la temps d'y répondre.
