Représentation de Cram
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Représentation de Cram



  1. #1
    invitee93c00d7

    Représentation de Cram


    ------

    Bonjour à tous !

    J'ai bientôt exam en chimie organique et il y a une chose que je ne comprends pas : quand on représente une molécule sous la représentation de Cram, comment savoir quel H ou quel groupe OH est devant ou derrière ?

    Exemple :


    Personnellement, pour les C2 et C3, j'avais mis leur proton derrière et les groupes OH devant..

    Quelqu'un peut-il m'éclairer ?
    Merci d'avance,
    Jessica.

    -----

  2. #2
    benji17

    Re : Représentation de Cram

    Et bien il faut que tu utilises les régles Cahn, Ingold et Prelog (désolé pour l'orthographe...) et selon la configuration demandée, placer les substituants comme il faut.
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  3. #3
    benji17

    Re : Représentation de Cram

    Citation Envoyé par Jessica62 Voir le message
    .png[/IMG]

    Personnellement, pour les C2 et C3, j'avais mis leur proton derrière et les groupes OH devant..
    Je crois que c'est ça, à verifier!
    Bon appétit ^^
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  4. #4
    Ragalorion

    Re : Représentation de Cram

    Non, c'est l'inverse .
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    benji17

    Re : Représentation de Cram

    Citation Envoyé par Ragalorion Voir le message
    Non, c'est l'inverse .
    En effet. L'appel du ventre m'a fait dire n'importe quoi
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  7. #6
    invitee93c00d7

    Re : Représentation de Cram

    Citation Envoyé par Ragalorion Voir le message
    Non, c'est l'inverse .
    Donc pour vous les deux H sont devant ? :s

    J'ai lu les règles de Cahn Ingold et Prelog que je connaissais mais je ne savais pas qu'elles s'appelaient comme ça ^^ bref ! Pour établir l'ordre des groupes prioritaires je n'ai pas de souci mais je ne vois pas pourquoi l'H peut être devant (cas du C3) comme derrière (cas du C2)... Qu'est-ce qui diffère entre les deux carbones ? parce que dans les deux cas, l'hydrogène a la plus faible masse moléculaire...

  8. #7
    benji17

    Re : Représentation de Cram

    Citation Envoyé par Jessica62 Voir le message
    Pour établir l'ordre des groupes prioritaires je n'ai pas de souci mais je ne vois pas pourquoi l'H peut être devant (cas du C3) comme derrière (cas du C2)... Qu'est-ce qui diffère entre les deux carbones ? parce que dans les deux cas, l'hydrogène a la plus faible masse moléculaire...
    Une fois que tu as établi l'ordre de priorité des groupes, il faut que tu regardes dans quelle sens "ça tourne" en reliant les groupes par ordre croissant de priorité.
    Si ça tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, c'est R, sinon c'est S.
    Attention, ce n'est valable que si le groupe le plus "faible" (souvent l'hydrogene) est en arriere du plan. Si tu le mets en avant, la règle s'inverse ^^
    Tu comprends ce que moi vouloir dire
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  9. #8
    benji17

    Re : Représentation de Cram

    Et avec la représentation de Fisher, c'est encore plus simple.
    Un petit http://www.unspf.fr/ressources/1_06_...s_isomerie.pdf lien pour t'aider (la page 42 (ou 9/11 selon ce que tu regardes ) )
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  10. #9
    invitee93c00d7

    Re : Représentation de Cram

    Je comprends parfaitement ce que tu dis benji17... j'suis aussi d'accord avec le fait que selon la position devant ou derrière du plan de l'hydrogène, la règle s'inverse ! mais personnellement, j'applique la règle et en 4e position, il me reste toujours mon proton...donc j'me pose pas de question, il va derrière ! mais visiblement toi, tu choisis d'abord sa potiion - devant ou derrière - pour appliquer la règle en fonction de ton postulat... 'faut m'expliquer là.. ya un souci... ou une autre règle dont je n'ai pas connaissance...

    Merci pour tes réponses

  11. #10
    benji17

    Re : Représentation de Cram

    Non, il n'y a rien de spécial.
    Je voulais juste dire que je regardais dans quel sens "tournaient" les groupement, sans tenir compte du fait que le proton soit devant ou derriere. Je regarde seulement dans un 2nd temps ou il est (devant ou derriere) pour savoir si c'est S ou R.
    J'invente rien
    A vrai dire j'ai l'impression que tu as compris comment determiner l'asymétrie des carbones. Qu'est ce que tu ne comprends pas? Si c'est ce que je dis, c'est pas bien grave, je ne fais plus d'orga et ne suis pas à l'abris de dire des betises ^^
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

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