Réaction d'élimination ou SN?
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Réaction d'élimination ou SN?



  1. #1
    invitec5f2f672

    Réaction d'élimination ou SN?


    ------

    Salut,

    Pour certains réactifs comme NaOH sur un dérivé halogéné, je ne sais pas quel mécanisme réactionnel adapter, puisque elle peut à la fois réaliser une substitution nucléophile pour donner un alcène et jouer son rôle de base pour donner un alcool...

    Quelle est la règle à adopter?
    Merci

    -----

  2. #2
    invite02e16773

    Re : Réaction d'élimination ou SN?

    Bonsoir,

    Il me semble que dans ce cas, la SN est sous contrôle cinétique alors que l'élimination est sous contrôle thermodynamique.

    C'est donc la température qui te dit quel est le produit majoritaire.

  3. #3
    invite088c2894

    Re : Réaction d'élimination ou SN?

    bonjour,
    puisque elle peut à la fois réaliser une substitution nucléophile pour donner un alcène et jouer son rôle de base pour donner un alcool...
    c'est surtout le contraire , la réaction de subtitution donne l'alcool et l'élimination donne l'alcène. Pour ce qui est du produit majoritaire, tout dépend des conditions expérimentales. Toutefois, certains facteurs stériques augmentent la proportion d'élimination (le carbone étant plus encombré, le nucléophile a du mal à s'approcher et l'élimination est favorisée par exemple). Ensuite il y a le cas classique ou la double liaison résultante se retrouve conjuguée (à un C=O ou à un phényle) dans ce cas l'alcène se formera en priorité

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