Réduction

[invitee0dc1fc9]

Bonjour,

Alors voilà, comme dans tous les cours de chimie organique je suppose on étudie toutes les grandes familles de composés et à chaque fois, entre autre évidemment, on voit leur réaction de réduction. On ne voit pas les mécanismes en général et la n'est pas vraiment ma question. Par contre on voit que par exemple un nitrile réagit avec LiAlH4 ou H2Ni, qu'une amide réagit elle avec LiAlH4 alors qu'un oxime réagira avec H2 + LiAlH4 ou H2Ni. Ma question c'est est ce que chaque famille a vraiment un réducteur en particulier ou est ce que ce n'est pas aussi limité que ça? Que se passe t'il avec une oxime et juste du LiAlH4 par exemple?
Je pose cette question parce que cette année on a un QCM en guise d'examen pour cette matière et donc je ne voudrais pas apprendre répondre bêtement que l'oxime (toujours par exemple) ne se réduit qu'avec ce qu'il y a marqué dans mon cours et que ce soit faux!
Merci d'avance!
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[moco]

Il y a des substances qui ne se réduisent pas, comme les alcanes et les amines.

[Le chimiste fou]

Tous les éléments chimiques, le carbone y compris, on différent degrés d'oxydation. Je vais te donner un rapide tableau (que je donne de tête)

Le tableau est en 3 lignes, familles: dérivé hydrocarbure (1), dérivé oxygéné (2), dérivé azoté (3). Je donnerai simplement la formule générale de la famille.

(1) -CH₂-CH₂- | -CH=CH- | -CC-^*
(2) -CH₂-OH....| -CH=O^**.| -COOH
(3) -CH₂-NH₂...| -CH=NH..| -CN^*
(^*ne pouvant faire les triple liaison, imaginé les ici )
(^**peut être aldéhyde ou cetone)

Donc comme tu peux le voir, mon tableau fonctionne ainsi:
- de gauche à droite, il s'agit d'oxydation (KMnO₄ par exemple)
- de droite à gauche, il s'agit des réductions (H₂, LiAlH₄, NaBH₄...
- de bas en haut, les réactions d'hydrolyses (c'est pour ça qu'on fait H⁺ pour passer d'une imine à une cetone ou d'un nitrile à un acide)

L'idée est là. Ce tableau est toujours sympa à connaitre pour ne pas connaitre par coeur les réactions. Comment passer de ça à ça? Tu regardes

J'espère que ça te sera utile

[invitee0dc1fc9]

Je suis désolée mais la n'est pas ma question! Elle concerne les différents composés (AlLiH4, H2Ni) qui réagissent avec tel ou tel composé pour les réduire. Est ce que chaque famille réagit avec un de ces composés en particulier ou pas? (voir les exemples que j'ai donnés sur l'oxime, les amides etc...)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee0dc1fc9]

Je n'avais pas vu ton message avant d'écrire le mien ceci dit tu n'as pas non plus répondu à la question
Mais par contre je ne connaissais pas du tout ce tableau et c'est pas mal!! Par contre nous on voit que par exemple l'oxydation d'un alcène donne une cétone ou un aldéhyde... Mais bon de toutes les façons j'ai déjà appris ces réactions par cœur! Mais ma question concerne toujours les composés parmettant la réduction!

[Ragalorion]

Non, chaque fonction oxydée n'a pas son réducteur approprié qui ne va marcher qu'avec elle et qui sera le seul réducteur efficace.
Disons que globalement un réactif de réduction va avoir tendance à réduire toutes les fonctions oxydées, et qu'un réactif oxydant va avoir tendance à oxyder toutes les fonctions réduites. Ensuite, le choix de l'un au l'autre de ces réactifs va se faire en fonction de la tranformation chimique que l'on veut effectuer (chimiosélectivité, contrôle de la suroxydation/surréduction, régiosélectivité, etc...).

Si tu veux réduire une fonction alcène par le H₂ sur Palladium sur charbon sur une molécule possédant également une fonction aldéhyde, il est tout à fait possible que tu réduises également ton aldéhyde en alcool, mais les vitesses de réduction de chacune des deux fonctions seront peut-être différente et tu pourras éventuellement stopper la réaction avant que ton aldéhyde ne soit touché.

Dans d'autres cas, une fonction habituellement réduite ou oxydée par tel réactif pourra être totalement insensible selon la molécule sur laquelle elle se trouvera (par exemple, un alcène situé sur une molécule particulièrement encombré pourra être insensible à l'action du H₂ en présence de palladium sur charbon car la double liaison ne pourra approcher la surface du palladium, et nécessitera donc un catalyseur homogène de type complexe de métal de transition pour pouvoir être réduite).

Les imines, enfin peuvent être réduites, par le LiAlH₄, mais également le NaBH₄, le NaBH₃CN, mais aussi le H₂ avec palladium sur charbon, etc...

[invitee0dc1fc9]

Ah merci beaucoup c'était exactement ce que je voulais savoir!! Je me doutais bien qu'effectivement en fonction de la molécule sur laquelle la fonction se trouve etc on risquait de ne pas obtenir la même chose mais bon dans le cours on voit en général famille par famille et là j'étais par exemple en train d'apprendre que l'imine ne se réduisait seulement qu'en présence de NaBH3CN...
Après c'est vrai que quand on a une molécule avec plusieurs fonctions ou encombrée c'est tout de suite plus compliqué mais bon la base reste je pense de déjà connaitre les réductions "simples" et dans la pratique j'ai pas eu de difficultés à faire les annales donc en fait je stress plus parce qu'il va s'agir d'un qcm, qu'on a jamais fait ça et je me demande bien comment cela sera..
Enfin bon merci beaucoup!

[Ragalorion]

C'est dans le cadre de quelle formation que tu fais un QCM pour évaluer ton niveau en chimie orga ?

[invitee0dc1fc9]

1ère année de pharmacie

[vpharmaco]

Tu trouveras sur cette page :http://perso.numericable.fr/chimorga...educ/reduc.php un tableau récapitulatif sur la reactivité des differentes fonctions suivant les reducteurs utilisés.
(Comme tjs, cela sert a donner une idee generale. on trouve tjs plein de contre-exemples)

[invitee0dc1fc9]

Merci beaucoup c'est toujours utile! De toutes les manières en faisant les annales des années précédentes, classiques pour le coup, je me suis rendue compte que les mêmes exerciez revenaient avec un mélange de réactions classiques (Wittig, Claisen etc), des réactions plus simples/logiques quand on a bien compris les grands principes de la chimie organique et puis quelques trucs sur les acides aminés (pour faire un dipeptide..) et sur les oses/lipides. Je pense que pour les QCM il faut en plus être très à l'aise sur la nomenclature et sur les réactifs particuliers (justement pour les réductions mais aussi genre Zn avec les dibromoalcanes, AlCl3 avec les ethers oxydes etc).
Enfin voilà ça devrait aller! Merci pour tout en tous cas!