Esterification en utilisant le DCC/DMAP

[mimisoso]

bonjour

je fais une ésterification en utilisant le système DCC/DMAP. a la fin de la réaction malgré filtration et plusieurs lavages HCl 0.5N et Na2CO3, j ai toujours de la DCU avec mon produit. comment je pourrais l éliminer complètement?
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[inviteb7fede84]

Bonjour.
Oui la DCU est une vraie plaie. Quand le produit désiré est soluble dans l'éther, on peut précipiter la majeure partie de la DCU dans l'ether et l'éliminer par filtration.
Il faudra de toute façon faire une chromato colonne derrière si tu veut l'éliminer totalement.

Pour cette raison, on préfère de nos jours utiliser la DIC (isopropyl au lieu de cyclohexyl) qui génère une urée plus soluble ou l'EDC qui possède un groupe dimethylamino. Par protonation du groupe dimethylamino on peut éliminer l'urée en phase aqueuse acide.

[mimisoso]

ok, merci pour la réponse. quel solvant ou mélange de solvants vous me proposez pour la colonne?