bonjour à tous
Je suis face à un dilemme. Après quelques recherches biblio sur la réaction de michael, toutes se passent en milieu basique entre un composé carbonylé (ou composé avec un H acide) et bien sur un alcène.
Mon problème étant que j'aurais cette réaction (entre 1 et 3%) lors d'une esterification en milieu acide.
Je n'ai pas trouvé cette réaction en milieu acide dans la biblio.
Je cherche avant tout à savoir si un mécanisme probable peu expliquer cette réaction.
Tout (ou quasiment) catalyse les additions de Michael... L'acide aussi et les acides de Lewis.Envoyé par chicochem
Après quelques recherches, la réaction ne serait pas celle de Michael, mais une succession de 2 réactions.
1- hydratation (protonation) de l'alcène suivant "l' anti Markovnikov"
2- "etherification"
Je n'y crois pas trop... Pour protoner un alcène il faut un acide très fort et souvent très concentré.
Je n'ai pas précisé : mon catalyseur est l'acide méthanesulfonique (pKa= -1.9).
Et "j'esterefie" de l'acide acrylique presque en masse.
Typiquement, pour hydrater une double liaison tu dois dissoudre ton oléfine dans de l'acide trifluoroacétique pur et puis diluer le tout avec de l'eau...
C'est pour cela que j'ai vraiment un doute quant à une possible hydradation si simplement.
je n'aurais pas du utiliser le terme "hydratation" mais juste "protonation"
cordialement
Enfin bref, pour revenir à ton problème, tu devrais juste traiter ton mélange de produits par un peu de base dans des conditions protiques (style tBuOK le tBuOH) pour reformer le produit a,b insaturé
