Protocole d'oxydation du toluene en acide benzoique

[invite842d5e81]

slt a vous
je cherche un protocole d'oxydation de la toluène en acide benzoique par le KMnO4 (protocole operatoire)
merci
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[HarleyApril]

Bonjour
Ce protocole devrait te permettre de réaliser cette transformation
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV1P0159.pdf
Note que le moyen de chauffage est maintenant désuet et qu'on préfèrera un bain d'huile par exemple.
De même, tu n'es pas obligé de travailler sur 1,5mol ! Une taille raisonnable est 10mmol.
Cordialement

[invitee595b4a6]

Bonjour,
Le protocole fourni ne correspond pas exactement a l'oxydation du toluene par le KMnO4. Il est generalement difficile d'oxyder le toluene pour obtenir de l'acide benzoique. Ou alors il est necessaire d'employer des conditions plus drastiques par exemple avec du bichromate de potassium.
Si vous cherchez de l'acide benzoique ... il sera bien plus rentable de l'acheter dans le commerce !

bien cordiualement

[HarleyApril]

on évitera d'utiliser les dérivés du chrome ... environnement oblige
même si on trouve beaucoup de protocoles utilisant ces réactifs

par contre, je maintiens le protocole fourni plus haut
le même ouvrage tome II page 135 décrit l'oxydation de l'ortho-chlorotoluène en acide benzoïque correspondant par le permanganate
cette oxydation benzylique est assez générale, voir les livres de cours pour s'en convaincre

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Pierre Boulens a raison.
Harley April ne présente guère que l'oxydation de dérivés du toluène, comme le chlorotoluène ou un dérivé mercurique.
Le mode opératoire de l'oxydation du toluène manque encore, même si tous les livres de cours de chimie citent cette réaction comme exemple de réaction d'oxydation.

[invite42d02bd0]

De part mon expérience, j'ai déjà réalisé l'oxydation du p-fluorotoluène en acide p-fluorobenzoique (cette oxydation est nettement plus difficile que l'oxydation du toluene en acide benzoique).

Le mode op était de suspendre le toluène dans de l'eau et d'y ajouter 4 équivalents de K2CrO4 et d'y ajouter lentement 10 équivalents d'H2SO4 concentré.

[HarleyApril]

une adaptation élémentaire des modes opératoires d'organic syntheses permettra d'effectuer la transformation

par ailleurs, cette transformation est décrite maintes fois, avec des variations
Ultrasonics Sonochemistry Volume 11, Issues 3-4, May 2004, Pages 191-196
Ultrasonics Sonochemistry, 12 (1), p.85-90, Jan 2005
http://www.uccs.edu/~jbalyeat/sample...0entries.ppt#1
Applied Catalysis A, General, 355 (1), p.169-175, Feb 2009

ça, c'est qu'on trouve tout de suite sur internet, on peut aussi chercher dans les chemical abstracts ou Beilstein ...

cordialement