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Mécanisme alcool en iodé par phosphine et N-iodosuccinimide



  1. #1
    loophie

    Post Mécanisme alcool en iodé par phosphine et N-iodosuccinimide


    ------

    Bonjour,

    Je souhaiterai connaitre le mécanisme de iodation d'un alcool en présence de NIS et triphénylphosphine???

    Merci d'avance si quelqu'un peu m'aider...

    -----
    la chimie des sucres s'est l'avenir!

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  4. #2
    Ragalorion

    Re : Mécanisme

    Le phosphore de la phosphine attaque l'iode de la N-Iodosuccinimide, tu formes un phosphonium (phosphore tetravalent portant une charge positive) avec liaison P-I.
    Là, l'alcool attaque le phosphore pour donner un phosphore pentavalent.
    L'anion succinimidate (l'entité N- résultante de la substitution de l'iode) déprotone l'oxygène.
    L'oxygène pousse alors l'iode du phosphore par mésomérie (retour à un phosphonium mais cette fois-ci avec une liaison P-O.
    L'iode vient substituer l'oxygène au niveau du carbone portant l'oxygène.
    Tu obtiens donc, un iodo alcane, de l'oxyde de triphénylphosphine O=PPh3 et de la succinimide.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  5. #3
    loophie

    Re : Mécanisme alcool en iodé par phosphine et N-iodosuccinimide

    Bonjour, j'ai une dernière question, je suis d'accord en tout point sur le mécanisme mais j'ai du mal à voir les flèches impliqué dans la mésomérie provoquant la formation de l'oxyde de triphénylphosphonium et de l'iodure.
    Si quelqu'un pouvait m'aider... merci!
    la chimie des sucres s'est l'avenir!

  6. #4
    Mickounet

    Re : Mécanisme alcool en iodé par phosphine et N-iodosuccinimide

    Tout dépend de ton niveau en chimie organique, mais je pense que tu peux l'écrire de façon plus simple : comme une simple SN2 de I- sur l'alcool. Le reste étant similaire à ce qui a été dit plus haut

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