Mécanisme alcool en iodé par phosphine et N-iodosuccinimide

[invite56226924]

Bonjour,

Je souhaiterai connaitre le mécanisme de iodation d'un alcool en présence de NIS et triphénylphosphine???

Merci d'avance si quelqu'un peu m'aider...
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[Ragalorion]

Le phosphore de la phosphine attaque l'iode de la N-Iodosuccinimide, tu formes un phosphonium (phosphore tetravalent portant une charge positive) avec liaison P-I.
Là, l'alcool attaque le phosphore pour donner un phosphore pentavalent.
L'anion succinimidate (l'entité N^- résultante de la substitution de l'iode) déprotone l'oxygène.
L'oxygène pousse alors l'iode du phosphore par mésomérie (retour à un phosphonium mais cette fois-ci avec une liaison P-O.
L'iode vient substituer l'oxygène au niveau du carbone portant l'oxygène.
Tu obtiens donc, un iodo alcane, de l'oxyde de triphénylphosphine O=PPh₃ et de la succinimide.

[invite56226924]

Bonjour, j'ai une dernière question, je suis d'accord en tout point sur le mécanisme mais j'ai du mal à voir les flèches impliqué dans la mésomérie provoquant la formation de l'oxyde de triphénylphosphonium et de l'iodure.
Si quelqu'un pouvait m'aider... merci!

[Mickounet]

Tout dépend de ton niveau en chimie organique, mais je pense que tu peux l'écrire de façon plus simple : comme une simple SN2 de I- sur l'alcool. Le reste étant similaire à ce qui a été dit plus haut

[A voir en vidéo sur Futura]