C-H oxydation en position benzylic ?

[invite119bd520]

Bonjour à tous,

1) Connaissez vous des méthodes (systèmes catalytiques par exemple) qui permettent l'oxydation d'une liaison C-H en position benzylique en alcool ou acetate (OAc) ET sans groupes directeurs.

2) Je sais que plusieurs méthodes sont disponibles pour aller directement de la liaison C-H benzylique à la cétone ou l'acide carboxylique. Savez-vous pourquoi cela ne s'arrete t'il pas à l'alcohol?
(beta-hydride elimination du metal sur l'alcohol je présume... autre raison?)


Si vous avez des idées mais un peu vague, n'hésitez pas!

Merci!
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[HarleyApril]

Bonjour
La réaction de Kharasch Sosnovski (revue Synthesis des années soixante dix page 1) fera très bien l'affaire
Ton histoire d'hydrure dépend de la réaction que tu envisages.
Avec ce que je te cite, ça n'arrivera pas (si tu obtiens la cétone, ce sera par voie radicalaire et non anionique !)

cordialement