Configuration sur les carbones asymétriques

[invitea143e439]

Bonjour,
Je voudrais savoir...quand on doit attribuer une configuration R/S à un carbone asymétrique, comment est-ce que l'on sait qui est devant et qui est derrière à partir d'une structure de Kékulé?

merci beaucoup
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[HarleyApril]

Bonsoir
Pour moi, la structure de Kékulé fait référence aux noyaux benzèniques. Il n'y a donc pas de carbones asymétriques dans ce cas-là.
Il peut y avoir activité optique s'il y a de l'atropo-isomérie ... mais je ne suis pas sûr que ce soit le sens de ta question ...

merci de vérifier ta question
si c'est bien sur la configuration absolue d'atropo-isomères, regarde dans le cours de Dupuis (lien dans la bibliothèque en tête du forum)

cordialement

[invitea143e439]

non ce n'était pas cela je crois que je me suis méprise sur le sens de structure de Kékulé alors!
Ce que je voulais dire c'est quand on a une molécule en 2 dimmension ( comme on écrit sur papier ou dans les livres) comment est-ce qu'on peut savoir qui est devant et qui est derrière?
j'espère que je suis plus claire

[inviteb7d113b3]

Bonsoir,

si j'ai bien compris le sens de la question, tu sais si la molécule est R ou S et tu cherches à placer les groupes dans l'espace c'est bien ça ? Dans ce cas, tu numérote les différents constituants en suivant les règles de Cahn-Ingold-Prelog, c'est-à-dire par ordre de priorité en suivant les numéros atomiques de chaque atome (le plus grand est noté 1, le plus petit 4). A égalité de numéro atomique, on regarde l'atome suivant, jusqu'à avoir l'ordre complet de 1 à 4 autour du carbone asymétrique considéré. Généralement, on représente la molécule avec les numéros 2 et 3 dans le plan du dessin. Ensuite, si l'atome est R, le 1 est "devant" et le 4 "derrière", et inversement pour un atome S.
N'hésite pas si tu souhaite plus de précision, je ne sais pas si j'ai été très clair...

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

rouge est devant
bleu est derrière

cordialement

[invitea143e439]

donc si on ne sait pas qui est devant et qui est derrière on ne peut pas attribuer de R/S non?
merci

[inviteb7d113b3]

Non, pour attribuer un R/S, il faut savoir qui est devant et qui est derrière.