Reaction AgNO3 avec du cis-3-hexenol

[invite70f27c03]

Bonjour,

Dans mon usine, on realise une extraction du cis-3-hexenol à partir d'un produit (contenant des terpenes, hexanol, trans-2-hex et bien sur cis-3-hex, et d'autres molecules ininteressantes) afin de realiser une analyse isotopique (pour voir si le produit est naturel ou non). Il faut arriver à 90%

Et je comprend pas la derniere etape de la purification du produit en cis-3-hexenol.

1/ On ajoute au produit de l'H3BO3 pour apparamment "esterifier" les alcools et les rendre indistillables. On obtient donc des "esters inorganiques".
2/ On distille à pression Atm et sous pression pour virer pas mal de dechets
3/ On fait une hydrolise basique avec du Na2CO3¨pour recuperer le cis-3-hex.
4/ Distillation fractionnée et logiquement, on est dans les 90% necessaires.
5/ Mais dans le cas contraire, on realise une etape de plus avec de AgNO3. J'ai cherché sur internet et j'ai que trouvé des trucs sur la reaction de Tollens mais suis pas sur que ce soit ça.
Je pense qu'on doit faire un complexe. Lavage. Puis regeneration du cis-3-hex avec de l'NH4OH.

Mais j'aurais bien aimé connaitre la reaction de l'etape 5 pour ma culture perso. Si un crac de la chimie orga (ou inorga ) passe par là.
Je le remercie d'avance et le vénèrerai jusqu'à la fin des temps xD

PS: la reaction semble regioselective (ou un autre mot savant lol) car on obtient majoritairement du Cis

Cordialement
-----

[invite42d02bd0]

Tout ce que je sais c'est que l'argent forme des complexes avec les doubles liaisons (c'est un truc que j'ai utilisé pour séparer une oléfine Z d'une E en ajoutant 1% d'AgNO3 à ma silice pendant la chromato)

[invite70f27c03]

Désolé de repondre si tard ^^
Donc selon vous, le AgNO3 aurait la faculté de séparer deux isomeres d' un alcene car il complexe avec les doubles liaisons Z ou E uniquement ?

[invite70f27c03]

Uploaded with ImageShack.us

D'apres vous, est-ce que ce complexe est-il possible ?
merci et désolé pour le schéma je l'ai fait sur paint

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

Bonjour,
Les Ag+ se complexent effectivement avec les alcènes. La complexation est réversible, et l'alcène est libéré par l'ammoniaque.
En ce qui concerne la stoechiométrie de ta réaction et sur ce que devient l'argent, je donne ma langue au chat.

[invite70f27c03]

Merci pour ta réponse,

On va dire que c'est ça