Réduction diazonium aromatique
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Réduction diazonium aromatique



  1. #1
    invite63c7d0d6

    Réduction diazonium aromatique


    ------

    Bonjour j'aimerais comprendre le mécanisme de la réaction en piece jointe. Apparemment un H de l'acide phosphorique aurait substitué le groupement N2+. Je comprend pas comment c'est possible car H n'est pas nucléophile. Merci d'avance.

    Cordialement.

    -----
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  2. #2
    invite63c7d0d6

    Re : SNar

    piece jointe

  3. #3
    invite751056e1

    Re : SNar

    Citation Envoyé par jojo613 Voir le message
    piece jointe
    Ne t'inquietes pas pour ta piece jointe, il suffit juste qu'un modérateur passe par là pour la valider! (document libre de droit, contenu tendancieux...)

  4. #4
    HarleyApril

    Re : SNar

    BenJy est passé par là et à validé

    tu as un diazonium qui va se fragmenter pour donner du diazote et un carbocation aromatique
    celui-ci va capter un hydrure (la flèche part donc de la liaison P-H)

    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril

    Re : SNar

    j'ajoute que le mécanisme étant plutôt électrophile, il ne convient pas de ranger cette réaction dans les SNAr
    le mieux serait de la mettre avec les déaminations ou les réductions de diazoniums

    si tu en es d'accord, je modifie le titre de ton post dans ce sens

    cordialement
    Dernière modification par HarleyApril ; 11/08/2010 à 19h18.

  7. #6
    invite63c7d0d6

    Re : SE

    A d'accord c'est une substitution électrophile. Je comprend mieux maintenant. Oui bien sur il faudrait modifier l'intitulé de la discussion. Merci pour cette réponse.

    Cordialement.

  8. #7
    invite63c7d0d6

    Re : SNar

    Je viens de relire la réponse. Le mécanisme est électrophile mais peut on dire que la réduction du diazonium est équivalent à une substitution ?

  9. #8
    HarleyApril

    Re : SNar

    formellement, il s'agit bien d'une substitution puisqu'on remplace un truc par un autre
    le plaisantin a substitué une cuiller à ma fourchette sans que je m'en rende compte
    note que lorsqu'on parle de substitution en chimie, on comprend souvent SN1 ou SN2, ce qui est abusif
    donc, reste prudent lorsque tu emploies ce terme en chimie

    bonne continuation

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