Aspirine retard.

[invite5d711f95]

Bonjour, quelqu'un pourrait m'expliquer le principe de l'aspirine retard(ph=8)?
Et pourquoi il y a le H₂o qui intervient dans l'équation suivante?
Asp-COO^— + H₂O <-> Asp-COOH + OH^—

Pourquoi elle ne réagit pas directement avec le OH^-, étant donnée qu'elle réagit dans un milieu basique et non pas dans l'eau?

merci beaucoup d'avance.
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[invite3cc91bf8]

Ce que tu as ici est une demi-équation du couple acide-base Asp-COOH/Asp-COO^-
La demi-équation du couple est : Asp-COOH + H₂O = Asp-COO- + H₃O⁺
Si on ajoute un ion hydroxyde de chaque coté :
Asp-COOH + H₂O + HO^- = Asp-COO- + H₃O⁺ + HO^-
Comme H₃O⁺ + HO^- = 2 H₂O :
Asp-COOH + HO^- = Asp-COO- + H₂O

Une aspirine dite retard est selon mes informations est une aspirine classique enrobée d'un emballage résistant aux acides gastriques, il est hydrolysé par les enzymes de l'iléon. Donc par de rapport avec l'acide acétylsalicylique.

[invite5d711f95]

D'accord, normalement j'ai compris merci!
Mais j'ai quand même une petite question:
On dit que l'aspirine ne peut traverser la paroi stomacal que sous forme polaire(et non pas ionique),c'est bien ça?

Alors sous qu'elle forme l'aspirine retard traverse la paroi intestinale? étant donnée que dans ce cas, elle passe de polaire(Asp-COOH ) à ionique(Asp-COO^- ).

Asp-COOH + HO^- = Asp-COO^- + H₂O

Merci!!!

[Edelweiss68]

Bonjour,

La réaction n'est sûrement pas totale. En tout cas, c'est toujours la forme non ionisée qui est absorbée donc ici l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3142cfbe]

L'idée est que lorsque cette aspirine "retard" entre en contact avec l'acide chlorhydrique de l'estomac, la forme ionisée de l'AAS se protone et devient la forme que tu appelles polaire.

[invite5d711f95]

Mais étant donnée qu'il n'y a pas de H⁺ dans l'intestin, je ne vois pas comment elle peut s'ioniser maximev

Mais ceci me parait bizarre:

La réaction n'est sûrement pas totale. En tout cas, c'est toujours la forme non ionisée qui est absorbée donc ici l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique.

Etant donnée que la réaction réagit avec de la base forte(pas sûr), la réaction est quasi totale. Donc pour moi, il n'y a pas assez de molécule polaire qui passe de l'autre coté(mais j'ai peut-être tort).

Et ce que par hasard, l'aspirine ionique ne réagirait pas avec l'H₂O de l'organisme pour produire des OH^- et devenir polaire?

[invite3142cfbe]

C'est vrai, j'avais manqué la partie du fait qu'elle ne se décomposait pas dans l'estomac.

Bonjour, quelqu'un pourrait m'expliquer le principe de l'aspirine retard(ph=8)?
Et pourquoi il y a le H2o qui intervient dans l'équation suivante?
Asp-COO— + H2O <-> Asp-COOH + OH—

Pourquoi elle ne réagit pas directement avec le OH-, étant donnée qu'elle réagit dans un milieu basique et non pas dans l'eau?

merci beaucoup d'avance.

En fait, elle ne réagira pas directement avec les OH- parce que le pH si vraiment il est à 8 comme tu le dis, la quantité de OH- est toujours très faible.

Il s'agit donc d'un équilibre entre la forme ionisée et non-ionisée de l'aspirine. L'équilibre est légèrement déplacé vers la forme non-ionisée à cause du pH à 8 qui favorise légèrement la quantité de OH-. Puisque la forme non-ionisée est absorbée par l'intestin, l'équilibre se déplace jusqu'à ce qu'il ne reste plus de forme ionisée.

[invite5d711f95]

Merci, je crois que ca va mieux.

[inviteac45697a]

si jamais le pH des intestins varie, il passe d'assez acide vers l'estomac à assez basique vers le rectum