Petite question mécanistique :)

[invite543378fb]

Bonjour à tous,

Je me tourne à nouveau vers ce superbe forum pour poser une question dont je ne trouve pas de réponse compréhensible dans les documents que j'ai trouvé...

J'ai synthétisé récemment un sulfate cyclique en partant d'un diol. Pour cela 2 étapes ont été réalisé : (i) SOCl2, puis (ii) NaIO4 (1.5 equiv), RuCl3 (6.10-4equiv). Bien évidemment je comprends bien que le ruthénium à son rôle catalytique dans cette réaction... mais quelqu'un pourrait il m'éclaircir sur le mécanisme de cette réaction de cyclisation?

MERCI A TOUS !!!
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[moco]

Qu'est-ce que tu appelles sulfate cyclique ?

[invite543378fb]

Hey,
désolé pour le manque d'infos ^^

Je joins un petit schéma, j'appelle sulfate cyclique le lien O2-SO2..

[inviteb7fede84]

Bonjour.

Par action de SOCl2 sur le diol 1,2 on forme le sulfite cyclique (à partir du chlorosulfite intermédiaire). Ce sulfite cyclique est ensuite oxydé en sulfate par NaIO4/RuCl3.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite42d02bd0]

Réaction avec SOCl2 te donne le sulfite cyclique.

Ce dernier est oxidé par NaRuO4 (qui est régénéré par l'excès de NaIO4)

[invite543378fb]

Cool, merci

Ok...j'ai pigé le truc avec le chlorosulfite !

@Fajan, qu'entends tu par NaRuO4.?

[invite543378fb]

Par ailleurs, j'ai un di-chlorosulfite? comment se fait la cyclisation? je ne vois pas trop... attaque par un oxygene?

dsL....

[invite543378fb]

Ok avec un peu de réflexion j'ai tout compris !!

Merci pour votre aide!