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Plusieurs questions de stéréochimie



  1. #1
    alex_terieur

    Plusieurs questions de stéréochimie


    ------

    Bonsoir, je viens de finir ma pré-rentrée de première année de médecine et j'ai quelques questions sur des QCM de chimie.

    1) Je dois être aveugle, mais je n'arrive pas à voir où se situe le carbone asymétrique sur cette molécule :


    Je n'ai pas le temps de poser mes autres questions pour le moment, je les rédigerai un peu plus tard

    Merci de votre aide !

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : Plusieurs questions de stéréochimie

    Ta molécule est formée d'un cycle de 6 atomes de carbone. L'un de ces atomes C est aussi fixé à un atome d'oxygène. Un autre atome C est fixé à un radical Et ou éthyle, qui est donc C2H5. Mais à part cela, il faut mettre des atomes d'Hydrogène partout où les atomes C n'ont pas leurs 4 liaisons indiquées.
    Le Carbone du haut a ses 4 liaisons occupées, 2 vers O et 2 vers ses voisins C.
    Le Carbone de droite, lié à Et, a 3 liaisons dessinées, une vers C2H5 et 2 vers des atomes C voisins. Il est donc aussi lié à un atome H non représenté sur la formule. Cet atome-là est chiral. Il est lié à 4 groupes d'atomes différents : un H, un C2H5, un CH2-CO-etc. à droite, et un -CH2-CH2-etc. à gauche.

    Les autres atomes du cycle sont tous des groupes CH2 liés à 2 atomes C. Ils ne sont pas chiraux. Ils ne sont pas liés à 4 atomes différents, puisqu'ils sont en tout cas liés à 2 H.

  4. #3
    alex_terieur

    Re : Plusieurs questions de stéréochimie

    Merci pour ta réponse ! Ah je pensais que le carbone de droite n'était pas asymétrique (ou chiral comme tu dis) vu qu'il est directement lié à deux groupements CH2 en fait. Il faut donc toujours regarder les groupements qui suivent, c'est bien ça ?

  5. #4
    moco

    Re : Plusieurs questions de stéréochimie

    Il faut examiner les 4 substituants d'un atome C aussi loin qu'on le peut, jusqu'à ce qu'on trouve une éventuelle différence. C'est parfois assez loin.

  6. #5
    alex_terieur

    Re : Plusieurs questions de stéréochimie

    Merci bien!

    2) J'ai un peu de mal à comprendre la représentation en perspective des molécules cycliques. Quel est l'équivalent des liaisons équatoriales et axiales dans la représentation de Cram ? Quelle est la différence lorsqu'elles sont orientées vers le haut ou le bas ? Pourriez-vous m'expliquer le fonctionnement de cette représentation par le biais de ces deux questions ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    moco

    Re : Plusieurs questions de stéréochimie

    C'est un peu difficile à expliquer sans recourir à un dessin. Et je ne veux pas commencer à me mettre à dessiner.
    On peut dire la chose suivante. Essaie de remplacer chaque atome de carbone de ton cycle de cyclohexane par un double circonflexe. Les 4 liaisons du carbone sont semblables à l'image qu'on aurait en représentant deux mains qui vont se croiser, et dont l'index et le pouce représentent un circonflexe. La première main est dans un plan horizontal et la 2ème dans un plan vertical. Est-ce que tu vois l'image que font les deux pouces et les deux index ? C'est un atome de Carbone, avec un peu d'imagination.
    Essaie de remplacer chaque tome de Carbone par ton ensemble de deux circonflexes, dans ton cycle de cyclohexane. Tu devrais voir où est la 4ème liaison, et où est celle qui est axiale, donc vers le bas (ou le haut) et où est celle qui est équatoriale, donc ni vers le bas, ni vers le haut, mais un peu de côté. Le terme équatorial est un peu discutable.

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  10. #7
    alex_terieur

    Re : Plusieurs questions de stéréochimie

    Les deux pouces et index doivent faire quelque chose comme ça : >< ? Je pense voir à peu près ce que vous voulez dire mais je ne comprends pas comment passer de la molécule A à la molécule C et vice-versa dans l'exercice 10 et pourquoi ces deux molécules ne sont pas identiques.

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