Extraction aescine par hydrodistillation

[inviteb609e1c0]

A table ja parlait avec mon oncle qui est prof de sciences physiques sur une notice de médicament que je prend actuellement et qui contient de l'aescine. Mon oncle me dit que cette substance provient des marrons d'inde et qu'elle est extraite par hydrodistillation car elle insoluble dans l'eau et très soluble dans l'éthanol à chaud.

Comment une espèce chimique peut elle entrainée par la vapeur d'eau si elle est insoluble dans l'eau ?
A la rigueur une hydrodistillation avec l'ethanol ????
Mais là ce n'est plus une hdrodistillation.
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[moco]

Une substance n'a pas besoin d'être soluble dans l'eau pour être entraînée par la vapeur d'eau. Il suffit qu'elle ait un point d'ébullition qui ne soit pas trop éloigné de celui de l'eau, donc de 100°C.

[inviteb609e1c0]

Une substance n'a pas besoin d'être soluble dans l'eau pour être entraînée par la vapeur d'eau. Il suffit qu'elle ait un point d'ébullition qui ne soit pas trop éloigné de celui de l'eau, donc de 100°C.

c'est donc le cas de l'aescine?

[moco]

Je n'en sais rien. Je ne connais pas cette substance. Mais cela doit être le cas. Sinon, l'aescine ne serait pas entraînée par la vapeur d'eau.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2313209787891133]

Bonjour

Le point d'ébullition de cette substance n'a pas besoin d'être proche de celui de l'eau pour être entrainé ; la seule condition à remplir est que cette substance soit non miscible avec l'eau.
On obtient alors un azéotrope ; un mélange qui se comporte comme un corps pur à chaud et dont la température d'ébullition est légèrement inférieure à celle de l'eau.

Si on tentait de faire un entrainement à l'éthanol il ne se produirait rien, justement parce que ces 2 substances sont miscibles et que l'on aurait un diagramme d'équilibre standard, en forme de fuseau.

[inviteb609e1c0]

Je n'en sais rien. Je ne connais pas cette substance. Mais cela doit être le cas. Sinon, l'aescine ne serait pas entraînée par la vapeur d'eau.

en effet l'aescine doit être une molécule qui est facilement entrainée par la vapeur d'eau. Cependant je n'arrive pas à trouver la température à laquelle cette molécules se détache du marron d'inde.

[inviteb609e1c0]

Bonjour
Si on tentait de faire un entrainement à l'éthanol il ne se produirait rien, justement parce que ces 2 substances sont miscibles et que l'on aurait un diagramme d'équilibre standard, en forme de fuseau.

certe l'aescine est très soluble dans l'éthanol à chaud. Donc si on mélange les marrons avec de l'ethanol à chaud et par réfrigération on récupere dans le distillat ethanol+eascine. Une fois le distillat froid, ethanol et aescine se sépare car cette dernière est peu soluble dans l'ethanol froid.

[invite2313209787891133]

en effet l'aescine doit être une molécule qui est facilement entrainée par la vapeur d'eau. Cependant je n'arrive pas à trouver la température à laquelle cette molécules se détache du marron d'inde.

L'aescine a une température d'ébullition d'environ 215°C, donc l'azéotrope doit se situer vers 98/99°C.

certe l'aescine est très soluble dans l'éthanol à chaud. Donc si on mélange les marrons avec de l'ethanol à chaud et par réfrigération on récupere dans le distillat ethanol+eascine. Une fois le distillat froid, ethanol et aescine se sépare car cette dernière est peu soluble dans l'ethanol froid.

Un distillat est issu d'une distillation, ici tu parles d'une simple extraction (on utilise le terme de décoction). Je ne suis pas sur que ce procédé soit très efficace, il serait plus simple d'évaporer l'éthanol.

[invite665a0d0b]

Bonjour
Pour être entraînable à la vapeur, une substance ne doit pas être nécessairement miscible à l’eau mais elle doit posséder une certaine volatilité et ne pas être thermosensible ce qui n’est pas le cas de l’escine qui est un hétéroside comportant une génine de structure voisine des stéroïdes qui ne saurait donc être obtenue par hydrodistillation. Les méthodes d’extraction de ces composés font appel le plus souvent à des traitements par solvants type eau ou alcool à température modérée suivie d’étapes de purification. Une spécialité à longtemps été commercialisée (Intrat de marron d’inde) à base de teintures obtenues par traitement à l’alcool de la matière première (le marron d’inde)
Cordialement
RLS

[invite2313209787891133]

Bonjour

Bonjour
Pour être entraînable à la vapeur, une substance ne doit pas être nécessairement miscible à l’eau mais elle doit posséder une certaine volatilité et ne pas être thermosensible

Non, une substance est d'autant mieux entrainée qu'elle n'est pas miscible. Elle n'a pas besoin d'être volatile, et elle peut être thermo-sensible, puisque l'azéotrope reste < à 100°C.

[invite665a0d0b]

Bonjour
C'est une erreur de supposer que l'hétéroazéotropisme est la règle générale, un certain nombre d'homoazéotropes confirment d'ailleurs que la non miscibilité n'est pas une condition nécessaire (eau éthanol p.e)
La thermosensibilité peut se manifester à des températures inférieures à 100 ° C (par exemple la transformation irréversible des protéines)
Cordialement

[invite2313209787891133]

Bonjour
C'est une erreur de supposer que l'hétéroazéotropisme est la règle générale, un certain nombre d'homoazéotropes confirment d'ailleurs que la non miscibilité n'est pas une condition nécessaire (eau éthanol p.e)
La thermosensibilité peut se manifester à des températures inférieures à 100 ° C (par exemple la transformation irréversible des protéines)
Cordialement

Merci de ne pas déformer mes propos.

Je n'ai pas dis que la substance ne doit pas être miscible pour former un azéotrope, mais que celle ci est mieux entrainée si la substance n'est pas miscible, car il y a formation d'un hétéro-azéotrope.

Un hétéro-azéotrope est caractérisé par un diagramme d'équilibre particulier; la vapeur est directement constituée par cet azéotrope, contrairement à un azéotrope comme eau/éthanol où il faut de nombreux plateaux pour atteindre cette composition.

En ce qui concerne la thermosensibilité on peut alors se placer sous vide, et donc redescendre la température si il se produit en dessous de 100°C (ce qui est tout de même rare; l'exemple des protéines n'étant pas vraiment pertinent dans le contexte de la question posé, car non entrainé par la vapeur d'eau). L'entrainement à la vapeur reste efficace.

[invite665a0d0b]

Bonjour
Une substance n'est pas mieux entrainée parce qu'elle forme un hétéroazéotrope et concernant la thermosensibilité l'exemple des protéines est particulièrement pertinent puisque l'escine n'est pas non plus entraînable à la vapeur.
Mon propos n'est pas de polémiquer inutilement je crois avoir précisé certains éléments qui me semblaient manquer d'exactitude dans les réponses précédentes et qui étaient présentées comme des vérités bien établies alors qu'il s'agit d'approximations voire de contre vérités
Cordialement
rls

[invite2313209787891133]

Bonjour
Une substance n'est pas mieux entrainée parce qu'elle forme un hétéroazéotrope et concernant la thermosensibilité l'exemple des protéines est particulièrement pertinent puisque l'escine n'est pas non plus entraînable à la vapeur.
Mon propos n'est pas de polémiquer inutilement je crois avoir précisé certains éléments qui me semblaient manquer d'exactitude dans les réponses précédentes et qui étaient présentées comme des vérités bien établies alors qu'il s'agit d'approximations voire de contre vérités
Cordialement
rls

Pour préciser des éléments qui manquent d'exactitude il faudrait encore être exact soit même, je reprend tes affirmations:

"Pour être entraînable à la vapeur, une substance ne doit pas être nécessairement miscible à l’eau mais elle doit posséder une certaine volatilité et ne pas être thermosensible"

Non seulement une substance ne doit pas être nécessairement miscible, mais elle sera bien mieux entrainée si elle n'est pas miscible.

Posséder une certaine volatilité ne veux rien dire du tout; le tungstène a "une certaine volatilité". Ce qui est certain c'est que les composés entrainés par la vapeur d'eau d'eau n'ont pas besoin d'être aussi volatils que l'eau, de nombreux composés présent dans les huiles essentielles, qui sont entrainés par la vapeur, ont des températures d'ébullition comprises entre 200 et 300°C.

Que ces composés soient thermo-sensibles ou pas ne changent rien; si ils sont entrainés par la vapeur d'eau ils sont entrainés point. Cette affirmation n'a aucun sens.

"C'est une erreur de supposer que l'hétéroazéotropisme est la règle générale, un certain nombre d'homoazéotropes confirment d'ailleurs que la non miscibilité n'est pas une condition nécessaire (eau éthanol p.e)"

Je n'ai pas affirmé le contraire.

"Une substance n'est pas mieux entrainée parce qu'elle forme un hétéroazéotrope"

Si, c'est le cas.

"et concernant la thermosensibilité l'exemple des protéines est particulièrement pertinent puisque l'escine n'est pas non plus entraînable à la vapeur."

Amusant cet argument, car si on fait un peu attention ce n'en est pas un : En quoi le fait que l'aescine ne soit pas entrainé par la vapeur (ce que je n'ai pas vérifié, mais soit...) puisse être relié au fait les protéines soient thermo-sensibles, ou que des composés potentiellement thermo-sensibles ne soient pas entrainés ?