Synthèse peptidique

[invite7e599f34]

Bonjour à toute la communauté,

Dans le cadre d'un projet de recherche, j'ai dans l'idée de faire quelques synthèses comportant des acides aminés et/ou des di-,tri- peptides.

N'étant pas un spécialiste dans ce domaine, j'aimerai savoir si vous aviez quelques références (livres, articles, ect ...) où il est possible de trouver des protocoles sur la synthèse peptidique (protection, déprotection, agent de couplage, ect ..).

Cela fait quelques jours que je m’évertue à chercher sur le web, à ma bibliothèque universitaire mais je ne trouve pas. Je pense que ce sont des manips relativement simple mais c'est assez complexe de trouver des protocoles traitant du sujet.

Merci à tous de vos conseils et votre aide.
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[HarleyApril]

Bonjour

Tu trouveras le B A BA dans tous les livres d'orga
On tricote du C vers le N terminal
Deux grandes stratégies : FMOC et BOC

Si tes acides aminés sont naturels, il est probable que tes di et tri peptides seront déjà décrits ... voire vendus (Bachem)

cordialement

[invite7e599f34]

Merci pour la réponse rapide, =D.

Cependant ce n'est pas vraiment des connaissances générales que je recherche mais plus des modes opératoires. J'ai regardé dans la plupart des livres "généraux" en chimie organique et dans mes propres cours mais je ne trouve rien.

Je sais l'essentiel (enfin je pense) dans ce domaine, mais entre pratique et théorie, il y'a toujours des différences.

Par exemple lorsque l'on couple H₂N-Gly-OMe avec Fmoc-Ala-OH en présence de DCC la réaction se fait-elle à température ambiante ? Quelles équivalences utilise t-on ? Comment purifie t-on le produit ?

Ce sont des questions d'ordre pratique qu'on trouve difficilement dans les livres d'orga. Donc je cherche plus des livres de TP dans le domaine par exemple.

[inviteb7fede84]

Bonjour.

Concernant un couplage classique en présence de DCC dans le dichoromethane par exemple, la réaction se fait à température ambiante (on laisse réagir pendant la nuit). On doit constater la formation d'un précipité de DCCU.
Après avoir vérifié la fin de la réaction en CCM, on élimine la DCCU par filtration.
On lave avec HCl dilué (élimination traces de produit aminé de départ), on lave avec une solution de NaHCO3 dilué (élimination de traces d'acide de départ).
Après évaporation du solvant, on obtient le peptide toujours souillé par de la DCCU pratiquement impossible à éliminer sauf par chromato...

C'est une des raisons pour laquelle on utilise des dérivés de DCC dits solubles éliminables en milieu acide.

[A voir en vidéo sur Futura]

[vpharmaco]

La bible du chimiste pour la synthese peptidique est gratuite: c'est le catalogue Novabiochem. Tu trouveras toutes les explications sur les principes/agents de couplage/resines/groupements protecteurs et les modes op. à la fin du bouquin.

Petite remarque: sauf vouloir synthetiser de grosses quantités, il est bcp plus simple d'effectuer les syntheses en phase solide pour les peptides > 3 acides aminés.