Questions de chimie

[invite57cecb71]

Bonjour,

Pouvez-vous m’aider s’il vous plaît, je ne comprends pas bien certaines notions de chimie :

- Est-ce que deux énantiomères sont des stéréoisomères ?
- Un alcyne est-il sujet à une attaque nucléophile ou életrophile ?
- Un carbone chiral est-il toujours asymétrique, et vice versa, un carbone asymétrique est-il toujours chiral ?
- Comment savoir si une substitution sera SN1 ou SN2 ?
- Pouvez-vous m’expliquer ce qu’est une stéréospécificité ?
- Wiki ; « Une réaction est dite stéréospécifique si des réactifs qui ne diffèrent que par leur stéréochimie sont transformés préférentiellement ou exclusivement en des produits qui ne diffèrent que par leur stéréochimie. » Mais ça me paraît complexe…
- Enfin, comment trouver la seconde forme d’une forme en chaise ? Faut-il faire une symétrie axiale, centrale, la tourner… ? Parce que je n’arrive pas à donner la seconde forme en chaise d’une molécule, connaissant la première.
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[jeanne08]

[QUOTE=Elys Bilys;3186431]Bonjour,


- Est-ce que deux énantiomères sont des stéréoisomères ?

oui , les énantiomères sont des stéréisomères particuliers

- Un carbone chiral est-il toujours asymétrique, et vice versa, un carbone asymétrique est-il toujours chiral ?

le terme carbone chiral ne me parait pas trop bien : une molécule qui a un carbone asymétrique est chirale mais il existe des molécules chirales qui n'ont pas de carbone asymétrique

- Comment savoir si une substitution sera SN1 ou SN2 ?

cela dépend essentiellement du solvant et de la classe ( primaire , secondaire ou tertiaire)) du dérivé halogéné

- Pouvez-vous m’expliquer ce qu’est une stéréospécificité ?

Une réaction stéréospécifique partant d'un stéréoisoère donné ne permet pas d'obtenir tous les stéréoisomères possibles de la molécule finale
exemple : on part d'un dérivé halogéné R et on fait réagir OH- on obtient un alcool qui a un carbone asymétrique
- SN2 : on obtient un seul des enantiomères de l'alcool : réaction non stéréospécifique
- SN1 : on obtient les 2 énantiomères de l'alcool : non stéréospécifique

[invite57cecb71]

Tout d'abord merci pour ce début de réponses:

- Est-ce que deux énantiomères sont des stéréoisomères ?

oui , les énantiomères sont des stéréisomères particuliers

C'est bizarre, pourquoi dit-on alors qu'il y a 2^n stéréoisomères possibles (avec n le nombre de carbones asymétriques)? Ca devrait pas être 2^n + 2(les deux énantiomères) ?

- SN1 : on obtient les 2 énantiomères de l'alcool : non stéréospécifique

c'est pas stéréospécifique?



Enfin, deux questions restent encore en suspens:

- comment trouver la seconde forme d’une forme en chaise ? Faut-il faire une symétrie axiale, centrale, la tourner… ? Parce que je n’arrive pas à donner la seconde forme en chaise d’une molécule, connaissant la première.

- Un alcyne est-il sujet à une attaque nucléophile ou életrophile ?

[jeanne08]

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C'est bizarre, pourquoi dit-on alors qu'il y a 2^n stéréoisomères possibles (avec n le nombre de carbones asymétriques)? Ca devrait pas être 2^n + 2(les deux énantiomères) ?

c'est une autre question : lorsqu'il y a dans une molécule n carbones asymétriques ( qui jouent des roles différents) il y a 2^n stéréoisomères car chaque carbone peut être soit R soit S
ainsi 2 C* on a 4stéréosisomères :
I : C1RC2R II C1R C2S III C1SC2R IV C1SC2S
I et IV sont des énantiomères , II et III sont des énantiomères ( images l'un de l'autre dans un miroir)
I et II, I et III, II et IV sont des distéréoisomères ( non superposables mais non images l'un de l'autre dans un miroir )


SN2 est stéréospecifique ( elle a un "certain sens" losqu'on voit ce qui se passe dans l'espace ) : il y inversion de Walden


Enfin, deux questions restent encore en suspens:

- comment trouver la seconde forme d’une forme en chaise ? Faut-il faire une symétrie axiale, centrale, la tourner… ? Parce que je n’arrive pas à donner la seconde forme en chaise d’une molécule, connaissant la première.

difficile de te l'expliquer sans dessins ... le mieux est voir cela avec des modèles moléculaires )

- Un alcyne est-il sujet à une attaque nucléophile ou életrophile

je pense qu'il subit l' attaque d'un électrophile ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite57cecb71]

Merci beaucoup pour ton aide Jeanne08 =)