Aider moi svp identifier des composés

[invite3ea9cb90]

"L'analyse organique élémentaire d'un alcool A a donné les resultats suivants :
_densité de vapeur/air : 4,9
_C 76 %
_O 11,3 %
_H 12,7 %

On a constaté que A décolore l'eau de brome; 7.1g de A fixe 8g de brome (Br=80).L'oxydation de cet alcool laisse intacte la fonction alcool : on obtient ainsi 2 composés B et C.
B réagit positivement au test de l'iodoforme. C recolore le réactif de schiff et peut etre obtenu par condensation en milieu alcalin de l'éthanal sur le propanal; sa chaine n'est pas linéaire.
1) identifier B et C, puis A.
2) On déshydrate A : donner les conditions de cette réaction. On obtiens D. Sur une mole de D, on additionne une mole de brome, Quel est le produit E obtenu ? "

Voilà l'énoncé, déjà la question 2 je peux pas y répondre car je n'arrive pas à repondre a la question 1.
mais pour le composé A, j'ai réussi a trouver sa formule brute :
C9 H18 O .
j'ai déduis que si A décolore l'eau de brome = alcène mais aussi un alcool.
l'oxydation de cet alcool permet d'obtenir B et C = alcool primaire.
B réagit positivement à l'iodoforme = B est soit une cétone soit aldéhyde.
C recolore le réactif de Sciff = C est un aldéhyde.
ensuite en faisant réagir l'éthanal et le propanal en milieu alcalin, je trouve un aldol qui est le 4-hydroxypentanal. est ce juste ?

voilà j'ai cherché je trouve pas la suite aider moi svp merci d'avance
-----

[HarleyApril]

"L'analyse organique élémentaire d'un alcool A a donné les resultats suivants :
_densité de vapeur/air : 4,9
_C 76 %
_O 11,3 %
_H 12,7 %

On a constaté que A décolore l'eau de brome; 7.1g de A fixe 8g de brome (Br=80).L'oxydation de cet alcool laisse intacte la fonction alcool : on obtient ainsi 2 composés B et C.
B réagit positivement au test de l'iodoforme. C recolore le réactif de schiff et peut etre obtenu par condensation en milieu alcalin de l'éthanal sur le propanal; sa chaine n'est pas linéaire.
1) identifier B et C, puis A.
2) On déshydrate A : donner les conditions de cette réaction. On obtiens D. Sur une mole de D, on additionne une mole de brome, Quel est le produit E obtenu ? "

Voilà l'énoncé, déjà la question 2 je peux pas y répondre car je n'arrive pas à repondre a la question 1.
mais pour le composé A, j'ai réussi a trouver sa formule brute :
C9 H18 O .
j'ai déduis que si A décolore l'eau de brome = alcène mais aussi un alcool.

YES

l'oxydation de cet alcool permet d'obtenir B et C = alcool primaire.

ah? pourtant, dans l'énoncé, on dit que l'oxydation ne touche pas l'alcool (donc elle ne touche que l'alcène)

B réagit positivement à l'iodoforme = B est soit une cétone soit aldéhyde..

et moi qui croyait que le test iodoforme était caractéristique des méthyl cétones !

C recolore le réactif de Sciff = C est un aldéhyde.
.

YES

ensuite en faisant réagir l'éthanal et le propanal en milieu alcalin, je trouve un aldol qui est le 4-hydroxypentanal. est ce juste ?
.

bizarre, je lui trouve une chaîne linéaire, ce qui est contraire à l'énoncé (il faut faire la condensation dans l'autre sens)

voilà j'ai cherché je trouve pas la suite aider moi svp merci d'avance

avec ces indications, ça devrait avancer ...

cordialement

[moco]

Ton oxydation attaque la double liaison C=C et la transforme en deux molécules portant un groupe C=O sur les atomes C de l'ancienne double liaison. Mais comme l'une est une cétone, l'un des carbones en question tient aussi un groupe méthyle. Donc la chaîne de carbone de A n'est pas linéaire, mais contient un groupe méthyle.
La condensation de l'éthanal et du propanal peut donner soit le 3-hydroxypropanal, soit le 3-hydroxy-2-méthylbutanal. Quoi qu'il en soit, l'alcool A n'est pas un alcool primaire.
Continue !